С одним и двумя гетероатомами

19. Каковы особенности электронного строения пиридина (сравнить с пирролом и бензолом)?

20. Перечислите и обоснуйте основные отличия в проявлении ароматических свойств пиридина, пятичленных гетероциклов и бензола.

21. В какой последовательности изменяется энергия сопряжения у пятичленных гетероциклов (фуран, пиррол, тиофен, имидазол), пиридина и бензола?

22. Объясните, почему пиридин в присутствии сильных кислот не подвергается процессам полимеризации (как пиррол).

23. Напишите структурные формулы всех изомерных пропилпиридинов. Назовите эти соединения.

24. Напишите уравнения реакций взаимодействия пиридина со следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) едким кали (при нагревании); в) пикриновой кислотой; г) амидом калия; д) хлористым этилом; е) концентрированной азотной кислотой (при нагревании); ж) надуксусной килотой.

25. Какие выводы о реакционной способности пиридина можно сделать исходя из его молекулярной диаграммы и мезоструктуры?

26. Каковы причины затруднений в осуществлении реакций алкилирования и ацилирования пиридина?

27. Напишите структурные формулы пиримидина и пиримидиновых оснований в виде таутомерных форм (урацила, тимина и цитозина).

28. Каковы структурные формулы пурина, аденина, гуанина и мочевой кислоты? Для оксипроизводных укажите таутомерные формы.

29. Осуществите цепи превращений и назовите промежуточные и конечные продукты реакций:

30. Из раздела 3.2 «Упражнения» ответьте на вопросы № 30, 31, 32, 33, 39, 46 и 47.

 

ИТОГОВЫЙ КОНТРОЛЬ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ
ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ «ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»

(банк тестовых заданий)

Вопрос 1

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. ГЦС с конденсированными кольцами

б. пятичленные ГЦС с двумя атомами азота

в. шестичленные ГЦС с двумя атомами азота

Гетероциклические соединения:

1. пиразол

2. индол

3. имидазол

4. хинолин

5. пиримидин

6. пурин

Вопрос 2

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. кислородсодержащие ГЦС

б. азотсодержащие ГЦС

в. серусодержащие ГЦС

Гетероциклические соединения:

1. пиридин

2. оксазол

3. имидазол

4. фуран

5. пурин

6. тиазол

Вопрос 3

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом

б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом

Гетероциклические соединения:

1. пиррол

2. хинолин

3. фуран

4. пиридин

5. пиперидин

6. тиофен

7. акридин

Вопрос 4

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пятичленные ГЦС с несколькими гетероатомами

б. шестичленные ГЦС с несколькими гетероатомами

Гетероциклические соединения:

1. тиазол

2. барбитуровая кислота

3. оксазол

4. пиразол

5. имидазол

6. урацил

7.пиримидин

 

Вопрос 5

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом

б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом

в. ГЦС с конденсированными кольцами

Гетероциклические соединения:

1. пиридин

2. дигидропиррол

3. пиперидин

4. триптофан

5. фуран

6.b - пиколин

 

 

Вопрос 6

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. производные пурина

б. производные пиримидина

Гетероциклические соединения:

1. аденин

2. гуанин

3. урацил

4. кофеин

5. цитозин

6. мочевая кислота

7. барбитуровая кислота

Вопрос 7

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. кислородсодержащие ГЦС

б. азотсодержащие ГЦС

в. серусодержащие ГЦС

Гетероциклические соединения:

1. пиррол

2. индол

3. тиазол

4. тиофен

5. хинолин

 

Вопрос 8

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. гетероциклы с одним гетероатомом

б. гетероциклы с двумя гетероатомами

Гетероциклические соединения:

1. пиррол

2. оксазол

3. никотиновая кислота

4. имидазол

5. хинолин

6. пиразол

7. пиримидин

Вопрос 9