Задания для самостоятельной работы студентов

Пятичленные гетероциклические соединения

С одним и двумя гетероатомами

1. Какой структурный аналог бензола можно получить, если в его молекуле заменить: а) атомную группировку −СН=СН− на атом серы; б) одну атомную группировку −СН= на атом кислорода и группировку −СН=СН−, стоящую через один углерод на атом азота; в) атомную группировку −СН=СН−СН= на атомы азота и серы?

2. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров: а) этилпиррола; б) метилтиофена.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-метил-5-этилфурана; б) 2,5-диметил-2,5-дигидропиррола; в) пирролина; г) 2-фуральдегида; д) N-метил-α,β-диэтилпиррола.

4. Назовите следующие соединения:

5. Какие соединения образуются в условиях реакции Ю. К. Юрьева при взаимодействии следующих веществ:

а) тиофен + этиламин;

б) 2,5-диметилфуран + H₂S;

в) 2-метилфуран + метиламин.

6. Какое соединение получится при взаимодействии янтарного альдегида с метиламином?

7. Напишите уравнение реакции сульфирования тиофена. Какое соединение – тиофен или бензол – легче сульфируется?

8. С учетом электронных смещений, происходящих в молекулах пиррола и пирролидина, сравните их основные свойства.

9. Какое влияние окажет N-метильная группа на дипольные моменты пиррола и пирролидина?

10. Какое соединение образуется при взаимодействии пиррола c металлическим калием? Что произойдет, если на полученное вещество подействовать бромистым этилом?

11. Объясните разную ацидофобность фурана и тиофена. Подтвердите это соответствующими уравнениями реакций.

12. Напишите уравнения реакций пиррола с калием и соляной кислотой.

13. Сравните фуран, пиррол и тиофен по активности в реакции гидрирования. Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите их продукты.

14. Осуществите цепь превращений и назовите промежуточные и конечный продукт реакции. Какое биологическое значение имеет конечный продукт?

15. Каковы особенности электронного строения пятичленных гетероароматических соединений по сравнению с бензолом? Как изменяются их ароматические свойства в зависимости от характера гетероатома?

16. Какие соединения называются азолами? Приведите примеры этих соединений.

17. Поясните, почему имидазол одновременно является более сильной кислотой, чем пиррол, и более сильным основанием, чем пиридин.

18. Из радела 3.1 «Упражнения» ответьте на вопросы № 8, 10 и 11.

Шестичленные гетероциклические соединения