2020-01-14
321
Синтез спиртов из из галогеноуглеводородов уже обсуждался в гл. 6, (реакции 15,16,18 и 21, м1-4) При нагревании алкилгалогенидов с водными растворами щелочей они превращаются в спирты:
(10)
Этот метод используется в промышленности для получения спиртов из доступных галогеноуглеводородов, таких как аллил- и бензилхлориды.
(11)
аллилхлорид аллиловый спирт
 |
(12)
бензилхлорид бензиловый спирт
Аналогичным методом могут быть получены диолы
(13)
этиленгликоль
Упр.7. Напишите реакции получения (а) аллилового спирта из пропена и (б) бензилового спирта из толуола.
Синтез спиртов из металлоорганических соединений
Для получения первичных спиртов к реактивам Гриньяра присоединяют формальдегид или окись этилена. В первом случае спирты имеют на один, а во втором на два атома углерода больше, чем в исходном галогенуглеводороде.
(14)
формальдегид бензиловый спирт
(15)
окись этилена 2-фенилэтанол
Для получения вторичных спиртов используют альдегиды (но не формальдегид).
|
|
|
(16)
бензальдегид 1-фенил-1-пропанол
Для получения третичных спиртов используют или кетоны или сложные эфиры. При использовании кетонов можно получать третичные спирты любого строения, а при использовании сложных эфиров - спирты с двумя одинаковыми частями молекул:
(17)
2-пентанон 3-метил-3-гексанол
(19)
этилбензоат 2-фенил-2-пропанол
Упр.8. Используя реактивы Гриньяра, получите следующие спирты:
Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот
Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:
Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:
(20)
пропаналь 1-пропанол
(21)
