Изомасляный альдегид изобутиловый спирт

 

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

 

 

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

 

 (22)

метилпальмитат цетиловый спирт

 

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH₄ или реже алюмогидрид лития LiAlH₄. Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:

 

Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.

Реакция восстановления циклогексанона

 

 (23)

 

проходит по следующему механизму

 

 (м 2)

 

В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон:

 

 (24)

 

Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его помощью ведут в безводных эфирах.

 (25)

Механизм:

 

 (м 3)

 

Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола,

(в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.