Взаимодействие со спиртами

Реакции нуклеофильного присоединения.

Нуклеофил — реагент, образующий химическую связь по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса. В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой.

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями (электрофилами). Примерами нуклеофилов являются анионы (Cl⁻, Br⁻, I⁻) и соединения с неподелённой электронной парой (NH₃, H₂O).

Электрофил — реагент или молекула, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Как правило такие реагенты являются акцепторами пары электронов при образовании химической связи с нуклеофилом, являющимся донором электронной пары и вытесняет уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. Все электрофилы являются кислотами Льюиса.

Гидрирование.

Альдегиды и кетоны присоединяют HCN в присутствии следов щелочей с обра­зованием оксинитрилов (циангидринов):

а) в результате этой реакции удлиняется цепь на один атом углерода;

 

б) при гидролизе в кислой среде образуются гидроксикарбоновые кислоты- кислоты, содержащие одновременно карбоксильную и гидроксильную группы:

 

 

 

 

 

 

 

 

Взаимодействие со спиртами.

Присоединение спиртов – образование полуацеталей (полукеталей), ацеталей (кеталей).

Присоединение одной молекулы спирта к альдегиду приводит к синтезу полуацеталей, к кетону – полукеталей. При дальнейшем взаимодействии со второй молекулой спирта из полуцеталя образуется ацеталь, из полукеталя – кеталь. Полуацетали и полукетали содержат при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксигруппы, у ацеталей и кеталей – при одном атоме углерода две алкоксигруппы.