2020-04-12
128
В присутствии солей одновалентой меди и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена:
Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:
Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена.
Реакции полимеризации
Впервые полимеризацию ацетилена осуществил Дж. Натта в 1957 году, пропуская газ над раствором катализатора Al(C2H5)3-Ti(OC4H9)4[25]:
В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен.
Полиацетилен интересен тем, что введением в него определенных добавок (допирование) можно получить электропроводящий полимер с металлическими свойствами[25].
Реакции циклобразования
Ацетилен под действием катализаторов достаточно легко цикломеризуется, образуя бензол или циклооктатетраен:
Циклообразование в присутствии оксида углерода (II) приводит к бензохинону[13]:
Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера:
Реакции образования гетероциклов
Образование производных пиррола
Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии сильного основания приводит к получению пиррольного кольца (Реакция Трофимова)[26]:
Гетероциклизация протекает при температуре 70-120°С в среде диметилсульфоксида.
Существуют и альтернативные варианты синтеза[27]:
