2020-04-12
142
Алкины окисляются более трудно чем алкены, однако при контролируемом окислении можно сохранить C-C связь и получить в качестве продуктов реакции карбонильные соединения[16]:
В качестве окислителя может выступать озон (с последующим восстановлением и гидролизом озонида), KMnO4 в слабощелочной или нейтральной среде и некоторые другие вещества[16].
Ацетилен, в зависимости от окислителя может давать три продукта:
(глиоксаль) — окисление разбавленной HNO3 в присутствии PdCl2 и NaNO2[20].
(глиоксалевая кислота) — окисление KClO3 в субстрате вода+диэтиловый эфир[16].
(щавелевая кислота) — окисление KMnO4 в кислой среде или HNO3 в присутствии PdCl2.
Отдельный тип реакций — реакции оксилительного карбоксилирования.
В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты:
Реакции окислительного расщепления
При действии сильных окислителей в жестких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO2:
Реакции оксилительного сочетания
В присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиака алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (Реакция Глазера):
Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:
Эта реакция легла в основу синтеза карбина[24].
Реакции изомеризации
В 1887 году А.Е Фаворским была открыта изомеризация алкинов под действием сильных оснований (нуклеофильная атака)[6]. Эта реакция носит название Реакция Фаворского или ацетилен-алленовой перегруппировки:
Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования
