Гидрирование алкинов водородом на гетерогенных катализаторах, как правило, приводит к образованию цис -присоединения[6]. Катализаторами гидрирования служат Ni, Pd, Pt, а также оксиды или комплексы Ir, Rh, Ro и некоторых других металлов.
На первой стадии образуется алкен, который практически сразу же гидрируется до алкана:
Для остановки реакции на стадии получения алкена используют катализаторы Линдлара (Pd/PbO/CaCO3) или борид никеля.
При гидрировании ацетилена на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен:
Гомогенное гидрирование
Гомогенное гидрирование проводят в амидом натрия в жидком аммиаке или алюмогидридом лития в тетрагидрофуране. В ходе реакции образуются транс -алкены.
Гидроборирование
Алкены легко присоединяют диборан против правила Марковникова, образуя цис -алкенилбораны:
Реакция интересна тем, что далее алкенилбораны легко перевести в соответствующие цис -алкены простым действием уксусной кислоты[18]:
или окислить H2O2 до альдегида или кетона[18]:
|
|
Восстановительное карбоксилирование
По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты, альдегиды или алканы:
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции карбонилирования».
Реакции окисления