2020-04-12
776Модуль III
Тема занятия: “Номенклатура биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений”
Цель занятия; Научиться давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.
Студент должен знать:
- основы номенклатуры биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений.
Студент должен уметь:
- давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.
В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Классификация органических соединений.
Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.
|
|
|
По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.
Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.
Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).
Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.
По природе функциональных групп органические соединения делят на классы:
Таблица 1. Основные классы органических соединений.
| Функциональная группа | Класс соединений | Общая формула |
| Отсутствует | Углеводороды | R-H |
| Галоген -F, -Cl, -Br, -I (–Hal) | Галогенпроизводные | R-Hal |
| Гидроксильная -ОН | Спирты и фенолы | R-OH Ar-OH |
| Алкоксильная -OR | Простые эфиры | R-OR |
| Амино -NH2, >NH, >N- | Амины | RNH2, R2NH, R3N |
| Нитро -NO2 | Нитросоединения | RNO2 |
| Карбонильная <p>>c=o></p>>c=o> | Альдегиды и кетоны | 
|
Карбоксильная
| Карбоновые кислоты | 
|
Алкоксикарбонильная
| Сложные эфиры | 
|
Карбоксамидная
| Амиды карбоновых кислот | 
|
| Тиольная -SH | Тиолы | R-SH |
| Сульфо -SO3H | Сульфокислоты | R-SO3H |
Номенклатура органических соединений.
В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
|
|
|
Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Родоначальная структура – главная углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.
Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).
Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).
Основные принципы номенклатуры IUPAC следующие:
1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.
2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.
3. К основу названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок умножения ди-, тетра-, пента- и т.д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, т.е. номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префексе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом.
4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание – ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН3), с двумя – вторичным (СН3СН2СН3), с тремя – третичным (СН(СН3)3), с четырьмя – четвертичным (С(СН3)4).
5. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную связи.
|
|
|
Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.
| Алкан | Название | Алкильный радикал | Название |
| CH4 | Метан | СН3- | Метил |
| CH3CH3 | Этан | CH3CH2- | Этил |
| CH3CH2CH3 | Пропан | CH3CH2CH2- | Пропил |
| Изопропил | ||
| CH3CH2СН2CH3 | н-Бутан | CH3CH2СН2CH2- | н-Бутил |
| втор-Бутил | ||
|
| Изобутан | 
| Изобутил |
| трет-Бутил | ||
| CH3CH2СН2CH2СН3 | н-Пентан | CH3CH2СН2CH2СН2- | н-Пентил |
| Изопентан | 
| Изопентил |
| Неопентан | 
| Неопентил |
Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).
| Группа | Название | |
| в префиксе | в суффиксе | |
| -(C)OOH* | - | овая кислота |
| -COOH | карбокси | карбоновая кислота |
| -SO3H | сульфо | сульфоновая кислота |
| -(C)HO | оксо | аль |
| -CHO | формил | карбальдегид |
| >(C)=O | оксо- | он |
| -ОН | гидрокси | ол |
| -SH | меркапто | тиол |
| -NH2 | амино | амин |
| -OR** | алкокси, арокси | - |
| -F, -Cl, -Br, -I | фтор, хлор, бром, иод | - |
| -NO2 | нитро | - |
*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.
**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.
Примеры:
I. Необходимо назвать соединения по международной номенклатуре:
1)
2-гидроксопропановая кислота (молочная кислота)
 |
2)
4-метил-2,5-дихлоргексен-2
3)
|
|
|
|
|
3-аминосульфоновая-1 кислота
 |
4)
метиловый эфир 2,5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты
 |
5)
2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль
II. По названию соединения необходимо написать формулу:
1) Глутаминовая кислота, применяемая для лечения ЦНС, имеет название 2 – аминопентандиовая кислота.
Корень “пент”, суффикс “ан”, окончание “диовая”, приставка “амино” следовательно формула этого соединения:
|
|
|
2) Напишем формулу для 2-метил-3-оксобутановой кислоты.
Корень “бут”, суффикс “ан”, окончание “овая”, приставка “метил” и “оксо” следовательно формула этого соединения:
Вопросы для самоконтроля
1. Определите в ниже приведенных соединениях, имеются ли ошибки в их названиях:
а) 4 – метил – 4 - окси – 2 – пентанон
б) 2 – хлор- 3 = метил –6 – этилгексановая кислота
в) 6 – метил- 3 = этил –2 –оксо – 4,8 –гептадиол.
2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 4 – метил – 7 – окси – 4 – карбокси = 5 – гептановая кислота;
б) 2- амино – 4 – метилпентановая кислота;
в) 3 – окси – 3 – карбокси – 1,5 – пентандиовая кислота.
3. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
а)
;
б)
;
в)
.
Тесты для самостоятельной работы студентов
ВАРИАНТ №I
1. Наименьшее число атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:
а) 
б) 
в) 
.
г) 
2. Первичный бутил это -:
а) 
б) 
в) 
г) 
3. Карбонильная группа обозначается окончанием в соединении:
а) 
б) 
в) 
г) 
.
4. К аминокислотам не относится:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
5. Не имеет третичного атома углерода соединение:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
6. sp2 – гибридный атом углерода не содержится в соединении:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
7. Названию 2-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота соответствует формула:
а) 
б) 
в) 
г) 
8. Названию 4-нитро-3,3-диметилпентанон-2 соответствует формула:
а) 
, б) 
,
в) 
, г) 
.
9. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 2-метил-6-хлоргексанол-5, б) 5-метил-1-хлоргексин-3-ол-2, в) 2-гидрокси-5-метил-1-хлоргексин-3, г) 5,5-диметил-1-хлорпентин-3-ол-2.
10. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 2-метил-2-(3-гидрокси-1-пропенил)-пентандиовая кислота,
б) 2-метил-2-(3-карбокси-1-этил)-5-оксипентен-3-овая кислота,
в) 4-метил-7-окси-4-карбокси-5-гептеновая кислота,
г) 4-метил-7-окси-4-карбокси-6-гептеновая кислота.
ВАРИАНТ №II
1. Пять атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
2. Третичный радикал - это:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
3. Группа >С=О будет обозначаться окончанием в соединении:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
4. К оксикислотам не относится:
а) 
, б) 
, в) 
г) 
5. Не имеет вторичного атома углерода соединение:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
6. sp – гибридный атом углерода не содержится в соединении:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
7. Названию 2-гидрокси-4-оксопентановая кислота соответствует формула:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
8. Названию 6-хлор-5-метил-2-этилгептановая кислота соответствует формула:
а) 
,
б) 
,
в) 
,
г) 
9. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 1-бром-3-изопропил-4-метил-3-оксигексаналь-6,
б) 6-бром-4-изопропил-3-метил-4-оксигексаналь-1,
в) 4-(2-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь-1,
г) 4-(1-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь-1.
10. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 2,3-диметилпентанол-3, б) 3,4-диметилпентанол-3,
в) 3-метил-2-этилбутанол-2, г) 2-изопропилбутанол-2.
ВАРИАНТ №III
1. Наибольшее число атомов углерода содержит соединение:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
2. Вторичный изопентил - это:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
3. Группа –SH будет обозначаться окончанием в соединении:
а) 
, б) 
, в), 
г) 
.
4. К производным карбоновых кислот не относится:
а) СН3СН2ОСН2СН(СН3)2, б) BrOССН2СН2СН(СН3)2,
в) СН3ОСОСН2СН(СН3)2, г) СН3СН2СН2С(СН3)2СN.
5. Четвертичный атом углерода отсутствует в соединении:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
6. В соединении:
содержатся атомы углерода с типом гибридизации:
а) sp3, sp2; б) sp3, sp; в) sp3; г) sp3, sp2, sp.
7. Названию 4-этил-2,4-пентандиеновая кислота соответствует формула:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
8. Названию 5-метил-4-гептеналь соответствует формула:
а) 
, б) 
,
в) 
, г). 
.
9. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 6-метилгептин-4-овая кислота, б) 6-метилгептен-4-овая кислота,
в) 6,6-диметилгексин-4-овая кислота, г) 6,6-диметилгексен-4-овая кислота.
10. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 1-метил-4-изопропилциклогексанол-2, б) 1-метил-4-изопропилциклогексанол-6,
в) 4-метил-1-изопропилциклогексанол-3, г) 2-метил-5-изопропилциклогексанол-1.
ВАРИАНТ №IV
1. Наименьшее число атомов углерода содержит соединение:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
2. Третичный бутил - это:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
3. Суффикс –ин отсутствует в соединении:
а), 
б) 
, в) 
,
г) 
.
4. К сложным эфирам относится соединение:
а) СН3СН2ОСН2СН(СН3)2, б) BrOССН2СН2СН(СН3)2,
в) СН3ОСОСН2СН(СН3)2, г) СН3СН2СН2С(СН3)2СN.
5. Наименьшее число заместителей имеет соединение:
а) 
б) 
в) 
. г) 
.
6. Два sp2 – гибридных атомов углерода содержит соединение:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
7. Названию 2-гидрокси-3-хлорпентен-3-овая кислота соответствует формула:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
.
8. Названию 3-гидрокси-4-метилпентанон-2 соответствует формула:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
9. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 2,5-диметилпентен-4-он-3; б) 2,5-диметилпентен-2-он-4;
в) 1,1,4,4-тетраметилбутанон-2; г) 2,5-диметилгексен-4-он-3.
10. Формуле:
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 2,2,3,3-тетраметил-5-нитро-4-оксопентанол-3,
б) 3-гидрокси-1-нитро-3,4,4,4-тетраметилбутанон-2,
в) 3-гидрокси-1-нитро-3,4,4-триметилпентанон-2,
г) 3-трет-бутил-1-нитро-3-оксибутанон-2.
ВАРИАНТ №V
1. Семь атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:
а) 
, б) 
,
в) 
, г) 
.
2. Вторичный радикал - это:
а) , б) 
, в) 
, г) 
.
3. В каком из соединений группа ОН будет обозначаться приставкой:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
4. К галогенангидриду относится соединение:
а) СН3СН(Cl)ОСН2СН(СН3)2, б) BrOССН2СН2СН(СН3)2,
в) СН3ОСОС(F)2СН(СН3)2, г) BrСН(OH)СН2СН2С(СН3)2СN.
5. Два третичных атома углерода присутствуют в соединении:
а) 
, б) 
, в) 
, г) 
.
6. Наибольшее число sp3 – гибридных атомов углерода содержится в соединении:
а) 
, б) , в) 
,
г) 
.
7. Названию 3-бутил-4-оксибутанон-2 соответствует формула:
а) 
, б) 
, в) 
,
г) 
8. Названию 7-метил-5-окси-6-этилоктановая кислота соответствует формула:
а) 
, б) 
,
в) 
, г) 
9. Формуле
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 3,4 – диокси – 4 – этилбутановая кислота, б) 3,4 – диоксигексановая кислота,
в) 1 – карбоксигександиол – 3,4, г) 1,2 – диокси- 1 – этилбутановая кислота.
10. Формуле
соответствует название по международной номенклатуре:
а) 2,4 – диметилгептанол-4, б) 4,6 – диметилгептанол-4,
в) 2- пропил – 4- метилпентанол-2, г) 4- пропил – 2- метилпентанол-4.
Ответы к тестам “Номенклатура органических соединений”
| I | II | III | IV | V | |
| 1 | а | а | б | г | в |
| 2 | г | в | б | а | в |
| 3 | а | г | в | б | б |
| 4 | б | в | а | в | б |
| 5 | а | б | а | а | а |
| 6 | б | а | г | а | г |
| 7 | б | в | в | б | г |
| 8 | г | г | б | б | в |
| 9 | б | б | а | г | б |
| 10 | в | а | г | в | а |
Литература:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 16 – 28.
