Систематическая номенклатура (IUPAC)

Основные правила IUPAC для алканов заключаются в следующем.

1. За основу названия берется самая длинная цепь углеродных атомов.

2. Основную цепь нумеруют арабскими цифрами так, чтобы цифры, указывающие положение боковых цепей, были наименьшими (2-метилпентан, а не 4-метилпентан):

3. Если одна и та же алкильная группа встречается несколько раз, то перед ней ставят приставку ди-, три-, тетра- и т.д., чтобы указать число этих групп, и обозначают арабскими цифрами положение каждой группы:

4. При наличии нескольких различных алкильных групп их перечисляют в порядке увеличения сложности или в алфавитном порядке

Способы получения алканов

Природными источниками алканов являются нефть и природный газ. Природный газ на 75 – 85% состоит из метана. Перегонка нефти позволяет получить смеси насыщенных углеводородов с различной длиной цепи (табл.1.2).

Таблица 1.2

Фракция	Состав	Т кипения, °С
Природный газ	С1-С4	Ниже 20
Петролейный эфир	С5-С6	20-60
Бензин	С4-С8	40-200
Керосин	С10-С16	175-275
Мазут (диз. топливо)	С15-С16	250-400
Смазочные масла	С18-С22	Выше 300
Асфальт	Сложная смесь углеводородов (С20 и выше)	Нелетуч

 

Методы получения алканов делятся на промышленные и лабораторные.

Промышленные методы

1. Метод Бергиуса (гидрогенизация бурых углей):

2. Метод Фишера-Тропша:

Синтин – смесь углеводородов.

В 1936 г. в Германии было налажено промышленное производство синтетических углеводородов. В 1941 г. по этому методу работало 9 заводов, а в 1942 г. объемы получения синтетического топлива составляли 740 тыс. т/год.

3. Крекинг нефти. Крекинг - это процесс расщепления углеводородов, т.е. образование углеводородов с меньшим числом углеродных атомов из углеводородов с большим числом углеродных атомов:

Существуют разновидности крекинга нефти – термический и каталитический.

Лабораторные методы

1. Реакция Вюрца - это взаимодействие галогензамещенных алканов со щелочными металлами (K, Na, Li):

2 R-X + 2 Na ¾® R-R + 2 NaX

где X = Cl, Br, R - алкильный радикал (СН₃-, СН₃СН₂-, (СН₃)₂СН- и др.)

Пример:

2 СН₃СН₂СН₂Сl + 2 Na ¾® CH₃(CH₂)₄CH₃ + 2 NaCl

хлористый н-пропил н-гексан

2 СH₃Br + 2 K ¾® CH₃-CH₃ + 2 KBr

бромистый метил этан

2 СН₃СН₂Сl + 2 Na ¾® CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2 NaCl

хлористый этил н-бутан

Если в реакции Вюрца использовать в качестве исходных веществ различные галогенпроизводные, то образуется смесь трех различных углеводородов (алканов).

Пример:

Недостатки способа: при взаимодействии различных по строению алкилгалогенидов образуется смесь углеводородов.

2. Реакция Кольбе - электролиз солей одноосновных карбоновых кислот:

Анод:

Пример:

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот:

300-400°C

СН₃-СН₂-COONa + NaOH ¾¾¾® CH₃-CH₃ + NaHCO₃

4. Гидрирование алкенов:

Pd, Pt или Ni

СН₃-СН=CH₂ + H₂ ¾¾¾¾¾® CH₃-CH₂-CH₃

5. Восстановление галоидных алкилов:

[H]

CH₃-CH₂-CH₂Br ¾® CH₃-CH₂-CH₃ + HBr

6. Разложение реактивов Гриньяра соединениями, содержащими подвижный водород:

HOH

CH₃-CH₂Br + Mg ¾® CH₃-CH₂MgBr ¾¾® CH₃-CH₃ + MgOHBr