Информационное обеспечение, необходимое для освоения темы

Лекционные занятия

Раздел 2. Органическая химия.

Тема 2.12. Обобщение знаний по теме: «Кислородосодержащие органические соединения». Важнейшие вещества и материалы: Спирты, Фенолы, Альдегиды, Кетоны, Карбоновые кислоты. Генетическая связь между различными классами органических соединений.

Задание:
 

1. Написать конспект в тетради по плану по теме лекции: «Обобщение знаний по теме: «Кислородосодержащие органические соединения» Важнейшие вещества и материалы: Спирты, Фенолы, Альдегиды, Кетоны, Карбоновые кислоты. Генетическая связь между различными классами органических соединений. (используя учебники из списка литературы, а также материал, приведенный ниже)

2. Выполнить домашнее задание после лекционного материала.

3. Материалы в форме фотоотчета отправить по электронной почте не позднее даты, указанной в информационной карте.

4. Выполнить упражнения по данной теме.

План:

1.Классификация кислородосодержащих органических соединений(Таб.№1):
а) Спирты, особенности структуры, классификация по числу функциональных групп, классификация по типу УВ радикала, общая формула.

б) Фенолы особенности структуры, классификация по числу функциональных групп, классификация по типу УВ радикала, общая формула.

в) Альдегиды особенности структуры, классификация по числу функциональных групп, классификация по типу УВ радикала, общая формула.

г) Кетоны особенности структуры, классификация по числу функциональных групп, классификация по типу УВ радикала, общая формула.

д) Карбоновые кислоты особенности структуры, классификация по числу функциональных групп, классификация по типу УВ радикала, общая формула.

2. Генетическая связь между различными классами кислородосодержащих соединений:
а) Задание 1-й уровень.
б) Задание 2-й уровень.

3. Взаимосвязь строения и свойств кислородосодержащих соединений.

4. Задания для закрепления материала:

 а) 1-й уровень
 б) 2-й уровень

 

Лекция:

                                        Классификация кислородосодержащих органических соединений.

Обобщение данного материала следует начинать с классификации рассматриваемых веществ.

Органические соединения могут содержать 3 важнейших функциональных группы, включающих атомы кислорода: гидроксильную, карбонильную и карбоксильную. В зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны данные функциональные группы, кислородосодержащие вещества делятся на спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.

 

                                                 
Для закрепления материала по классификации и номенклатуре приведем несколько формул соединений и определим «их место» в приведенной классификации и дадим название.(таб №2)

 

 

 

        Генетическая связь между различными классами кислородосодержащих соединений.

 

Проблема: Почему формулы ряда соединений,содержащих по одному атому углерода изучаются в курсе органической химии в такой последовательности? Почему ряд заканчивается неорганическим веществом (углекислым газом).              O

 

 CH₄ CH₃OH   H – C            HCOOH CO_2.
                                                 H
                                                        

Задание.

1-й уровень
Соединение с молекулярной формулой С₃Н₈O подвергли окислительному дегидрированию, в результате чего получили продукт состава С₃Н₆О. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение С₃Н₆O₂. При действии на последнее гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом Е282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швейцарский сыр. Определите формулу добавки Е282 напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества. (Пропионат кальция.)

2-й уровень
Ароматический углеводород состава С₇Н₈ подвергли броми- рованию на свету без катализатора. Образовавшееся дибром- производное гидролизовали разбавленным раствором гидроксида натрия. Полученный продукт окислили кислородом воздуха при нагревании. Получили вещество состава С₇Н₆O₂, которое широко распространено в природе. Это соединение используется в пищевой промышленности в качестве добавки Е210. Его добавляют в джемы, фруктовые соки, маринады, йогурты в качестве бактерицидного и противогрибкового средства (консерванта). Определите формулу пищевой добавки Е210, напишите уравнения всех упомянутых реакций и назовите вещества. (Бензойная кислота.)

 

                        Взаимосвязь строения и свойств кислородосодержащих соединений.

Химические свойства каждого класса веществ были подробно рассмотрены на соответствующих уроках. Для обобщения этого материала в профильных классах мы предлагаем проанализировать влияние природы функциональной группы на кислотные свойства вещества.
Учитель просит учащихся расположить фенол, этанол, уксусную кислоту и этаналь в порядке увеличения кислотных свойств. Нужный ряд выстраивается обычно без особых усилий:

                  O

CH₃ – C              CH₃ – CH₂OH    C₆H₅OH        CH₃- COOH

        H

Почему альдегид оказался в этом ряду первым, демонстрируя отсутствие кислотных свойств? Кислотой (по Бренстеду) является вещество, способное к отщеплению катиона водорода. В альдегиде все атомы водорода связаны с углеродом. Связь С—Н очень мало полярна, ее гетеролитический разрыв требует большой затраты энергии. Кроме того, анион с отрицательным зарядом на углероде неустойчив. Остальные три вещества проявляют кислотные свойства за счет гидроксильной группы —ОН. Легкость отрыва катиона водорода определяется величиной и знаком индуктивного эффекта заместителя, связанного с гидроксилом. Алкильный заместитель в спиртах обладает +I-эффектом, он уменьшает поляризацию связи О—Н. Группа атомов СН3—С=0 (она называется «ацетил»), напротив, обедняет гидроксильную группу электронной плотностью, это облегчает гетеролитический разрыв связи О Н. Фенильный радикал по своему влиянию на полярность связи в гидроксиле занимает промежуточное положение между алкильным и ацильным заместителем.

 

Поскольку вопросы сравнения кислотных свойств кислородсодержащих соединений включены в итоговую контрольную работу, учитель должен закрепить этот материал на уроке или в форме домашнего задания.

 

 

      Задания для закрепления материала.

Расположите вещества в порядке усиления кислотных свойств. Поясните свой выбор.

 

1-й уровень

HCOOH, CH_{3 –} CH₂-CH₂OH, H₂SO₄. C₆H₅OH

 

2-й уровень

 

Этанол,2,4, 6 – тринитофенол, вода, фенол.

Информационное обеспечение, необходимое для освоения темы

1. Габриелян О. С. Химия для профессий и специальностей технического профиля. - 6-е изд., стер. – М.: Академия, 2013, стр.244-283.

2. Габриелян О. С. Химия: учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.- 6-е изд., стер. – М.: Академия, 2013, стр.185-207 (§11.4).

Критерии оценивания

оценка	Конспект лекций	Практическое занятие
отлично	конспект составлен по плану, соблюдается логичность, последовательность изложения материала, качественное внешнее оформление, объем - 4 тетрадные страницы	выполнены оба задания правильно, качественное внешнее оформление
хорошо	конспект выполнен по плану, но некоторые вопросы раскрыты не полностью, есть небольшие недочеты в работе, объем – 4 тетрадные страницы	выполнены оба задания правильно, есть небольшие недочеты в работе
удовлетворительно	при выполнении конспекта наблюдается отклонение от плана, нарушена логичность, отсутствует внутренняя логика изложения, удовлетворительное внешнее оформление, объем менее 4 страниц	одно из заданий выполнено неправильно
неудовлетворительно	тема не раскрыта, неудовлетворительное внешнее оформление, объем менее 2 страниц	оба задания выполнены неправильно