IV. Химические свойства

Опыт №1. (Показываю видеоопыт). Взаимодействие анилина с соляной кислотой.

На доске учащиеся записывают уравнение реакции.

С₆H₅NH₂ + HCl → (С₆H₅NH₃)⁺Cl^- получился хлорид фениламмония

Таким образом, АМИНЫ представляют собой органические основания.

Амины – производные алканов – боле сильные основания, чем аммиак. Они отличаются от аммиака только углеводородными радикалами, которые, очевидно, оказывают влияние на атом азота.

Радикал отталкивает электронную плотность, следовательно, электронная плотность на атоме азота в амине больше, чем в молекуле аммиака. Значит, амин сильнее притягивает к себе протоны воды и кислот, то есть является более сильным основанием.

Главный вывод: С позиций протолитической теории основания обладают свойством присоединять протон, поэтому аммиак и амины – основания, причем амины более сильные основания.

Опыт №2. (Показываю видеоопыт). Горение анилина.

На доске параллельно записываем уравнение реакции горения аминов:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 2N₂ + 10 H₂O

Низшие амины из-за их запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака они горят на воздухе с образованием углекислого газа

Опыт №3. (Показываю видеоопыт). Галогенирование анилина.

На доске параллельно записываем уравнение реакции анилина с бромной водой:

C ₆ H ₅ NH ₂ + 3Br ₂ → C ₆ H ₂ NH ₂ Br ₃ + 3HBr

2,4,6-Триброманилин

V. Получение аминов

С древних времен люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. У данного продукта довольно высокая цена и химики ищут строение этого вещества, чтобы синтезировать промышленным способом.

В 1840г русский химик немецкого происхождения Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского an-nil синий). В это же время Цнфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил новый продукт, названный им кристаллином. В это же время немецкий химик Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, назвал его кианол. В 1841г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензидама.

В 1843г Гофман пришел к выводу, что все эти продукты – одно и тоже вещество. Химики остановились на названии анилин.

C₆H₅NO₂ + 6[H] ^t,kat-Ni → C₆H₅-NH₂ + 2H₂O реакция Зинина.

VI. Применение.

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).