III. Физические свойства аминов

Продолжаем изучать тему: Амины. Анилин

Вам необходимо выполнить:

Изучить материал лекции.

Материал лекции:

 

I. Введение.

В органической химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Эти соединения играют чрезвычайно важную роль в нашей жизни. (Например белки). Большой вклад в изучение и получение азотосодержащих органических соединений внесли русские ученые А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.

Называем азотосодержащие соединения и записывают их формулы. Анализируя их строение, приходим к выводу, что некоторые соединения содержат нитрогруппу, связанную непосредственно с углеводородным радикалом – это нитросоединения.

Известны и другие соединения, содержащие азот. Важнейшие из них – амины, аминокислоты, белки.

Амины можно представить как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы

II. Номенклатура.

На доске написать структурные формулы аммиака и аминов. Ученики видят общее между аммиаком и аминами.

Вещества называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова “амин”.

Назвать вещества.

CH₃ – CH₂ – CН₂ – NH₂

1 - аминпропан

CH₃ – CН₂ – CН₂ – CН₂ – NH₂

1 – аминобутан

Амины делятся на:

Первичные СН3 – NН2, С2Н5 – NН2

Вторичные СН3 – NН – СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5

Третичные СН3 – N – СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5

СН3 СН3

 

III. Физические свойства аминов.

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газообразные вещества, с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с молекулами воды. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения. Высшие амины (начиная с С₁₆Н₃₅N — твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.