Алканы. Свойства, получение. Применение.
Физические свойства
Бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.
CH4 до C4 H10 с C5 H12 до C15 H32 после C16 H34
газы (без запаха) жидкости (имеют запах ) твёрдые тела (без запаха).
---------------------------------------------------------------------------------------------→
Температуры кипения и плавления увеличиваются
Химические свойства:
Горение
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
2. Галогенирование – качественная реакция – реакция замещения, протекает при освещении УФ-светом или в темноте при сильном нагревании, а также в присутствии катализаторов.
Механизм реакции (отдельные этапы)
1) инициирование – разрыв химической связи в молекуле хлора (инициатор – квант света)
Cl ∙ ∙ Cl → Cl ∙ + Cl ∙ -активные частицы
Рост цепи
Н Н
∙ ∙ ∙ ∙
Н: С ∙ + Cl ∙│ ∙ Cl → Н: С: Cl + Cl ∙
∙ ∙ ∙ ∙
|
|
Н Н
Обрыв цепи – радикальные частицы взаимодействуют сами с собой
∙R + ∙R→ R-R (новый углеводород, молекула хлора, галогенпроизводное)
СН4 + Cl2 → СН3 С1+ НС1
хлорметан
СН3С1 + Cl2 → СН2 С12 + НС1
дихлорметан
СН2 С12 + Cl2 → СНС13+ НС1
трихлорметан
СНС13 + Cl2 → СС14 + НС1
тетрахлорметан
Крекинг
Для метана: CH4 → С + 2H2 — при 1000 °C
Частичный крекинг: 2CH4 → C2 H2 + 3H2 (Ацетилен) — при 1500 °C
4.Отщепление водорода (дегидрирование). При нагревании в присутствии катализатора (СrО3) происходит отщепление атомов водорода с образованием непредельных углеводородов: t
Н3 С—СН2 —СН3 → Н2С==СН—СН3 + H2
пропан пропен
Получение:
1. Главным источником алканов (а также других углеводородов) является нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.
Реакция Вюрца
2СН3-Br + 2Na → СН3 - СН3 + 2NaBr
реакция идет при температуре -80°С.
Гидрирование непредельных углеводородов.
C2H4 + H2 → C2H6 C2H2 + 2H2 → C2H6
этен этан ацетилен этан
Выполнение цепочек превращений.
Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С → СН4 → СН3Сl → С2Н6 → С2Н5Сl
1. С+ 2Н2 = СН4
2. СН4 + Cl2 = СН3Сl + HCl – реакция замещения
3. СН3Сl + СН3Сl +2 Na→ С2Н6 + 2 NaCl – синтез Вюрца
4. С2Н6 + Cl2→ С2Н5Сl + HCl – реакция замещения
Применение:
|
|
формальдегиды → муравьиная кислота, пластмассы
↑
Типографская краска ← → фреон (СF2Cl2)
Топливо ← СН4 → растворители ( СН3 С1;СН2 С12; СНС13; СС14.)
(C2H2) ацетилен ← → метанол (CH3OH)
↓
Азотная кислота ← аммиак ←
Домашнее задание
1) Составить структурные формулы по названию:
1 вариант: | 2 вариант: |
2,3 – диметилпентан; 4 – пропилгептан. 3 – этилгептан; 3 метил – 5 этилгептан; 2,2 – диметилбутан. 3 – этилгептан | 2 – этилгексан; 2 –метил – 3 этилоктан 2,4 диметилгексан; 2 – метил- 3 – этилгептан; 2 – метил-3- этилгептан 2,4 – диметилгексан |
2) Назвать структурные формулы:
1 вариант: | 2 вариант: |
СН3 │ СН3 – С – СН2 – СН3 │ СН3 | СН3 │ СН3 – СН – СН – СН3 │ СН3 |
3. Составить изомеров предельных углеводородов на примере:
Вариант - гептан
Вариант - нонан
Дать названия. Привести примеры двух гомологов. (Гоологи – вещества разные по составу, но одинаковые по строению и свойствам)
4. Какие из веществ относятся к предельным углеводородам: С2Н4; С3Н8; С10Н22; С6Н6; С12Н24;
5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С4Н10 → (замещение)С4 Н9Сl → (синтез Вюрца)С6Н14→ (замещение)С6Н13Сl→ (синтез Вюрца) С9Н20→(реакция горения)СО2
6.Подготовить сообщение «Применение алканов», по плану:
1) отдельный представитель алканов.
2) его свойства
3) отрасли применения
(Например, бензин – горючая смесь легких углеводородов, температура кипения…, плотность…и др..Бензин различается: октановым числом, составом, концентрацией серы… и тд. Используется в качестве моторного топлива и сырья в промышленном органическом синтезе, ракетное топливо….)