Циклопарафины их химическое строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение

План ответа:

1. Определение.
2. Представители, общая формула.
3. Строение.
4. Изомерия и номенклатура
5. Физические свойства
6. Получение
7. Химические свойства
8. Применение.

 

 

Циклоалканы (циклопарафины)- это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

 

   СН₂                 Н₂С― СН₂

/ \                     |    |

СН₂ -СН₂            Н₂С― СН₂

(С₃Н₆)                  (С₄Н₈)

Циклопропан  циклобутан

 

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С_nH_2n.

 

  Строение.

 Каждый углеродный атом в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

 

  Изомерия и номенклатура.

―Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов обусловлена размером цикла.

Так, существует два циклоалкана формулы С₄Н₈: циклобутан и метилциклопропан.

 

              

          СН₂

        /    \

     СН₂ ― СН― СН₃   

Метилциклопропан

 

  Физические свойства.

При обычных условиях циклопропан и циклобутан газы, циклопентан и циклогексан жидкости, начиная с циклогептодекана твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

 

  Получение.

Основной способ получения циклоалканов – отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

 

Н₂С ―СН₂ ―Br             Н₂С― СН₂

|                     + 2Na→ |    | + 2NaBr

Н₂С― СН₂ ―Br             Н₂С― СН₂

 1,4 - дибромбутан      циклобутан

 

Химические свойства.

 1. Присоединение галогенов.

СН₂

/    \ + Br₂→ BrCH₂―CH₂―CH₂Br

СН₂―СН₂

Циклопропан  1,3 дибромпропан

 

2. Присоединение водорода (гидрирование). Реакция идёт при повышении температуры до 50º-70ºС используется катализатор платина.

СН₂

/    \ +Н₂ → CН₃―СН₂―СН₃  

СН₂ ―СН₂

Циклопропан  пропан

 

3. Реакция замещения.

СН₂         tº  CHCl

/     \ +Cl₂→ /    \ +НCl

СН₂ ―СН₂              CН₂ ―СН₂ 

Циклопропан    Хлорциклопропан

 

4. Реакция дегидрирования

 

  СН₂                             СН

/  \                      // \\

Н₂С  СН₂             НС СН

|      |     →     |    |    +3Н₂

Н₂С  СН₂             НС СН

\  /                      \\ //

   СН₂                        СН                    

Циклогептан      бензол

 

 

Применение.

Из циклопарафинов практическое применение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды – в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан используют для наркоза.