Б) Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис - транс -изомерию.

4. Получение диеновых углеводородов C_nH_2n-2

	В промышленности
	1. Дегидрирование алканов: _{t,Cr2O3,Al2O3} CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ ^бутан _{t,Cr2O3,Al2O3} ^{бутадиен-1,3 (дивинил)} CH₃-CH-CH₂-CH₃ → CH₂=C-CH=CH₂ + 2H₂ │ │ СH₃CH₃ ^{2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)}
	2. Дегидрирование алкенов: _{500-600,MgO,ZnO} CH₂=CH-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ ^{бутен-1 бутадиен-1,3}
3. Дегидратация и дегидрирование этанола: (*р. Лебедева) Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al₂O₃: _{t=425,ZnO,Al2O3}* 2CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ + 2H₂O

5. Химические свойства диеновых углеводородов C_nH_2n-2

(характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивают водный раствор перманганата калия и бромную воду)

Реакции присоединения (+Г₂; +НГ; +Н₂; +НОН)

1. Галогенирование: (образуется смесь продуктов) а) 1,2-присоединение _{40°,ССl4-раствоитель} CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂-CH-CH=CH₂ │ │ Br Br ^{3,4-дибромбутен-1} б) 1,4-присоединение (преимущественно) _{-80°,гексан} CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂-CH=CH-CH₂ │ │ Br Br ^{1,4-дибромбутен-2} в) Галогенирование достаточным количеством галогена: CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂-CH-CH-CH₂ │ │ │ │ Br Br Br Br 1,2,3,4-тетрабромбутан

2. Полимеризация: _t,Na nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n ^{синтетический – бутадиеновый каучук} Элементная ячейка полибутадиена представляется следующим образом:

транс-форма цис-форма Как видно, образующийся полимер характеризуется транс-конфигурацией элементной ячейки полимера. Однако наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4- присоединения с образованием цис- конфигурации полимерной цепи. Например, цис- полибутадиен _t,Na nCH₂=C-CH=CH₂ → (-CH₂-C=CH-CH₂-)_n │ │ СH₃CH₃ ^{изопрен изопреновый каучук}

6. Применение. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков: