Некоторые представители карбоновых кислот

Формула	Название кислоты R-COOH		Название остатка RCOO-
	систематическое	тривиальное
HCOOH	Метановая	Муравьиная	Формиат
CH3COOH	Этановая	Уксусная	Ацетат
C2H5COOH	Пропановая	Пропионовая	Пропионат
C3H7COOH	Бутановая	Масляная	Бутират
C4H9COOH	Пентановая	Валериановая	Валеринат
C5H11COOH	Гексановая	Капроновая	Капронат
C15H31COOH	Гексадекановая	Пальмитиновая	Пальмитат
C17H35COOH	Октадекановая	Стеариновая	Стеарат
C6H5COOH	Бензолкарбоновая	Бензойная	Бензоат
CH2=СH-COOH	Пропеновая	Акриловая	Акрилат

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты).

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода.

Общая формула предельных одноосновных кислот

                                                   O

Общая формула: С_nH_2n+1 – C      , n ≥ 0

                                                 ОН

Номенклатура и изомерия.

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия, соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания - овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают.

Например:

_{5      4     3    2      1}      О

 СН₃-СН₂-СН-СН₂-С     3-метилпентановая кислота

             СН₃         ОН

Внутрикласса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров

·

· Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров.

Физические свойства.

Кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов “С”, - жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов “С”, - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов “С” в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов “С” в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде. С увеличением числа атомов “С” в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

1) Составьте структурные формулы следующих карбоновых кислот:

1. 3-этилоктановая кислота

2. метилпропановая кислота

3. 3,5,5 – триметилгесановая кислота

4. 2-метил-3-этилгептановая кислота

5. 2,4-диметилпентановая кислота

2) Тест по теме: «Карбоновые кислоты»

Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ

1. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

а) СnН_2n+1СООН; б) С_nН_2nО₂; в) С_nН_2n+1СОН; г) С_nН_2n

2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах дикарбоновых кислот? 

 а) одна; б) две; в) три; г) четыре

3. Как называется карбоновая кислота следующего строения:

            СН₃-СН₂-СН₂-СН-СООН

                                     СН₃

а) 4-метилпентановая; б) 2-метилбутановая; в) 2-метилпентановая; г) 4-метилбутановая

4. Какое из следующих веществ является предельной одноосновной кислотой?

а) Н₂С=СН-СООН;             б) СН₃-СН₂-СООН;

в) Н₂С=СН-СН₂-СООН;     г) СООН-СН₂-СООН

5. Пентановая кислота имеет: а) пять; б) четыре; в) шесть; г) два изомера?

УРОК № 65

Тема: Карбоновые кислоты

Химические свойства

Смотреть по ссылке (продолжение): https://www.youtube.com/watch?v=PdmRp01Wa0M

I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома “Н” карбоксильной группы).Предельные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1) Диссоциация

         О                 О

R – C      ↔ R – C   + Н⁺

               ОН               О ^–          

2. Образование солей:

а) взаимодействие с активными металлами: 

                          2НСООН + Мg → (НСОО)₂ Мg + Н₂                                                                                                                                                                                                                  

                                                            ^{формиат магния}

б) взаимодействие с основными оксидами:

                          2СН₃СООН + СаО → (СН₃СОО)₂Са + Н₂О                                                                                                                                               

                                                                      ^{ацетат кальция}

в) взаимодействие со щелочами (реакции нейтрализации):

                          СН₃СООН + NaOH → СН₃СООNa + Н₂О

                                                                                                            ^{ацетат натрия}

г) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония:

                          СН₃СООН + NН₃ → СН₃СООNН₄

                                                                                                        ^{ацетат аммония}

д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):

                           2СН₃СООН + Na₂CO₃ → 2СН₃СООNa + CO₂↑+ Н₂О

                                                                         ^{ацетат натрия}

II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН)                 О

Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров R – C         (реакция этерификации)

                                                                                                                            ОR

           О                     _{Н2SO4 конц.}                  О

СН₃ – С – ОН + С₂Н₅ОН ↔       СН₃ – С – ОС₂Н₅ + Н₂О

^{уксусная кислота                                                                      этилацетат}

III. Реакции с разрывом связей С-Н (реакции с участием радикала), в присутствии Р_{красный}

1)   СН₃ – СООН + Сl₂ → СН₂Сl  – СООН + НСl

                                  ^{хлоруксусная кислота}

2) СН₃ – СООН + Сl₂ → СНСl₂ – СООН + НСl

                                 ^{дихлоруксусная кислота}

3) СН₃ – СООН + Сl₂ → ССl₃ – СООН + НСl

                                            ^{трихлоруксусная кислота}