Кислородсодержащие органические соединения

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 10

Тема: «Ознакомление с коллекцией образцов нефти и продуктов ее переработки»

Цель: изучить физические свойства продуктов нефтепереработки.

    Оборудование: коллекция «Нефть и продукты её переработки»

Задание на лабораторную работу:

Задание 1. Составить схему ректификационной колонны.

Задание 2. Пользуясь теоретическим материалом дать следующие определения: нефть, ректификация (фракционная перегонка), крекинг, каталитический крекинг.

Задание 3. Составить уравнения крекинга октана С₈Н₁₈ и декана С₁₀ Н₂₂. Назвать продукты реакции

Основные теоретические положения

Физические свойства: н ефть - “черное золото” – маслянистая жидкость от светло-бурого до черного цвета, с характерным запахом, легче воды. Так как нефть – смесь различных углеводородов, то у нее нет определенной температуры кипения. Нефть растворима в органических растворителях, в воде при обычных условиях практически нерастворима, но может образовывать с ней стойкие эмульсии.

Нефть – природная смесь углеводородов, обычно содержащая три вида углеводородов (в зависимости от месторождения) – парафины, цикланы и арены (ароматические).
         Крекинг – процесс расщепления углеводородов нефти с образованием более легких углеводородов (т. е. с меньшей температурой кипения).

Термический крекинг протекает при 470–550 °С. Процесс медленный. Образуются углеводороды с неразветвленной цепью, в том числе непредельные углеводороды, легко окисляющиеся и полимеризующиеся. Продукт неустойчив при хранении.
         Каталитический крекинг протекает при 450–500°С в присутствии катализаторов. Скорость процесса больше, чем при термическом крекинге. Происходит изомеризация (разветвление). Продукт обладает большей детонационной стойкостью. Непредельных углеводородов в смеси меньше, следовательно, образующийся бензин более устойчив при хранении.
         Ректификация (перегонка) – разделение жидких смесей на фракции или отдельные компоненты на основании различия в их температурах кипения.

Ректификацию осуществляют на специальных установках, называемых ректификационными колоннами. В процессе ректификации нефть разделяют на следующие фракции:

· Ректификационные газы – смесь низкомолекулярных УВ, преимущественно пропана и бутана, с tкип до 40° С,

· Газолиновую фракцию (бензин) – УВ состава С₅Н₁₂ до С₁₁Н₂₄ (tкип40-200°С, при более тонком разделении этой фракции получают газойль (петролейный эфир, 40 - 70°С) и бензин (70 - 120°С),

· Лигроиновую фракцию – УВ состава от С₈Н₁₈ до С₁₄Н₃₀ (tкип 150 - 250°С),

· Керосиновую фракцию – УВ состава от С₁₂Н₂₆ до С₁₈Н₃₈ (tкип 180 - 300°С),

· Дизельное топливо – УВ состава от С₁₃Н₂₈ до С₁₉Н₃₆ (tкип 200 - 350°С)

Остаток переработки нефти – мазут – содержит УВ с числом атомов углерода от 18 до 50. Перегонкой при пониженном давлении из мазута получают соляровое масло (С₁₈Н₂₈ – С₂₅Н₅₂), смазочные  масла (С₂₈Н₅₈ – С₃₈Н₇₈), вазелин и парафин – легкоплавкие смеси твердых УВ. Твердый остаток перегонки мазута – гудрон и продукты его переработки – битум и асфальт используют для изготовления дорожных покрытий.

Полученные в результате ректификации нефти продукты подвергают химической переработке. Один из них – к рекинг – процесс переработки нефтепродуктов при повышенной температуре и давлении с целью получения УВ с меньшей молекулярной массой.

С₁₆Н₃₄ = С₈Н₁₈ + С₈Н₁₆

Термический крекинг – проводится при температуре 450-550°Си применяется для получения бензина, крекинг при температуре 750° С – для получения алкенов.

Каталитический крекинг – расщепление молекул углеводородов и их изомеризация, протекает в присутствии катализаторов (алюмосиликатов) и при более низкой температуре (450-500° С). Получают бензин более высокого качества.

Риформинг – переработка нефтепродуктов с целью получения ароматических углеводородов.

Сделать вывод по работе:

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Решение задач на определение молекулярной формулы углеводорода

1. Массовая доля углерода 92,3%, водорода – 7,7%, относительная плотность по водороду 39. (С₆Н₆).

2. Массовая доля углерода 85,7%, водорода – 14,3%, относительная плотность по водороду 43. (С₆Н₁₂).

5. Выполнить тесты:

Кислородсодержащие органические соединения

УРОК № 61

Тема: Спирты

Смотреть по ссылке: https://www.youtube.com/watch?v=37V5uXsnRH0

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

 

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

o одноатомные (одна группа -ОН); Например, СH₃ – OH метанол, CH₃ – CH₂ – OH этанол

o многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)       HO–СH₂–CH₂–OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)₃ не существуют.

2. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

o предельные (например, СH₃ – CH₂–OH)

o непредельные (CH₂=CH–CH₂–OH)

o ароматические (C₆H₅CH₂–OH)

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

Общая формула: CnH2n+1OH или ROH или CnH2n+2O

Гомологический ряд

Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса –ол   и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова " спирт ". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н -пропиловый спирт СН₃-СН₂-СН₂-ОН, изопропиловый спирт СН₃-СН(ОН)-СН₃.

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

· изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);
Например:

· углеродного скелета (начиная с С₄); Например, формуле C₄H₉OH соответствует изомеры:

· межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

Строение спиртов

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp³-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp³-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).

 

 

Задание.

Вариант -1	Вариант -2
1. Назовите вещество:        Н3С – СН2 – СН – СН – СН2 – ОН                           |    |                             СН3 СН3	1. Назовите вещество:                          СН3                          |    Н3С – СН – С – СН3                |     |                                   СН3 ОН
2. Составьте формулу спирта: 2,2,3,4-тетраметилпентанол-3	2. Составьте формулу спирта:     2,5-диметилгептанол-4
3. Составьте формулу одного изомера для спирта из первого задания. Укажите вид изомерии для нового вещества.	3. Составьте формулу одного изомера для спирта из первого задания. Укажите вид изомерии для нового вещества.

Химические свойства.

1. Реакция горения. (Д! Горение спиртовки)

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О + Q

2. Реакция замещения

а) с натрием (этанол и бутанол)

2С2Н5ОН + 2Na → 2С2Н5ОNa + Н2

этилат натрия

б) с галогеноводородами

С₂Н₅ОН + НBr → С₂Н₅Br + Н₂О

3. Реакция дегидратации

а) С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О

б) С2Н5ОН + С2Н5ОН → С2Н 5 –О – С2Н5 + Н2О

диэтиловый эфир (класс - простые эфиры R-O-R)

4. Качественная реакция на спирты.

Лабораторный опыт https://www.youtube.com/watch?v=qfTP23_gnOk. В пробирку налейте 2-3 мл этанола. Возьмите медную проволоку, нагрейте ее на пламени спиртовки и внесите в пробирку со спиртом. Что наблюдаете? Запишите уравнение реакции: С₂Н₅ОН + CuO → Cu + СН₃СОН (этаналь) + Н₂О