Номенклатура органических соединений

Для наименования органических соединений используется несколько систем, но ни одна из них не подходит для всех соединений. Известны три основных способа наименований - тривиальные названия, радикально-функциональная (рациональная) и международная систематическая (IUPAC) номенклатуры.

Тривиальные названия отражают источник получения или характерные качества либо являются более новыми несистематическими названиями, которые используются по причине удобства. Так, спирт CH₃OH иногда называют «древесным спиртом», потому что его когда-то получали сухой перегонкой дерева; название по международной номенклатуре – метанол, а по радикально-функциональной – карбинол (метиловый спирт). Алкалоид морфин назван по его наркотическому действию, но в этом случае тривиальное название является единственным обычно используемым, поскольку систематическое название сложно и громоздко. Тривиальные названия часто дают промышленным продуктам, особенно в фармакологии.

За основу наименования органического соединения по рациональной номенклатуре обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами. В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого (префикс, корень и суффикс) отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры, согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила:

1 Поиск старшей функциональной группы (согласно таблице 3).

2     Поиск главной углеродной цепи

Главная углеродная цепь:

а) обязательно содержит старшую функциональную группу;

б) должна быть самой ненасыщенной, то есть содержать максимальное количество двойных и тройных связей;

в) является самой длинной.

3 Нумерация главной углеродной цепи (производится с конца, ближайшего к старшей функциональной группе, к кратной связи или к любому другому заместителю). Если старшая функциональная группа содержит атом углерода, то нумерация начинается именно с него.

4 Формирование префикса названия в алфавитном порядке с указанием местоположения заместителя - колонка II «префикс» в таблице 3. При наличии одинаковых заместителей добавляются дополнительно приставки согласно названию греческих числительных (ди- 2 одинаковых заместителя, три – 3, тетра – 4 и т.д.), а вначале указывается местоположение каждого через запятую арабскими цифрами.

Таблица 3 - Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп

¹Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи

5     Формирование корня названия с учетом кратных связей.

Название производится в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С₁ – «мет», С₂ – «эт», С₃ – «проп», С₄ – «бут», С₅ – «пент», С₆ – «гекс», С₇ – «гепт» и далее (корни греческих числительных). Степень насыщенности отражают в окончании: «ан» – нет кратных связей, «ен» – двойная связь, «ин» – тройная связь. При наличии нескольких кратных связей указывается их число в виде греческих числительных «ди», «три», «тетра» и так далее и обязательно обозначается их местоположение арабскими цифрами через запятую.

6 Формирование суффикса (старшая группа) по колонке III «суффикс» (таблица 3) и всего названия вещества в целом. Если старшая функциональная группа не содержит атом углерода (например, -ОН, -SО₃Н, -NН₂), необходимо указать её местоположение.

Важно помнить, что:

- в префиксе номера заместителей ставят перед их названиями, тогда как в корне и суффиксе после названия;

- цифры и буквы в наименовании разделяют дефисом (скобками в случае заместителей сложного строения), а цифры между собой разделяют запятыми.

В качестве примера разберем следующее соединение:

1 Определяем старшую функциональную группу по таблице 3. Из двух групп –OH и –COOH последняя стоит выше, следовательно, старшая функциональная группа –COOH.

2 Нумерацию цепи начинаем с атома углерода карбоксильной группы, с условием, что цепь должна быть самая ненасыщенная.

3 Составляем префикс названия в алфавитном порядке (согласно таблице 3), с учетом места положения заместителей: 3-гидрокси-5-этил.

4 Даем название корня с учетом кратной связи и ее места положения: гексен-5.

5 Называем суффикс: овая кислота.

6 Полное название: 3-гидрокси-5-этилгексен-5-овая кислота.