Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Лекция

Гетероциклические соединения

Гетероциклическими соединениями (ГЦ) называют соединения, имеющие замкнутую цепь, в состав которой помимо углерода входят еще атомы других элементов: N, S, O, S_i, P и т.д.

Широко распространены ГЦС в природе. Это алкалоиды, пигменты и другие составные части животных и растительных клеток. Они играют важную роль в биологических процессах, применяются в промышленности красителей и лекарственных веществ. Их можно получать из отходов сельского хозяйства и летучей части продуктов коксования угля. Это обусловливает необходимость детального изучения этого класса соединений.

Некоторые ГЦС по свойствам близки к соединениям жирного ряда. Они уже рассматривались, например, оксид этилена, ангидриды 2-х основных кислот, циануровая кислота и др. Эти соединения легко образуются из соединений с открытой цепью и легко в них опять переходят.

Отдельно от других типов органических соединений рассматриваются ГЦС, которые проявляют с химическими и физическими свойствами в большей или меньшей степени ароматический характер, то есть по свойствам подобные бензолу. Простейшие ГЦ ароматические соединения:

Классификация и номенклатура

ГЦ подразделяют в зависимости от:

1. Размера цикла (3-х, 4-х …);

2. От количества и природы гетероатомов (ГА) (гетероциклы с однимгетероатомом, с двумя гетероатомами и т.д.).

Номенклатура ИЮПАК

1. Присутствие ГА в цикле указывается специальными префиксами:

окса-О >тиа-S>аза-(N-H)>N. Если имеется несколько одинаковых атомов, то используют приставки ди, три и др. Если имеем 2-а или большее количество различных ГА, то их перечисляют в порядке уменьшения старшинства:

O>S>NH>N

2. Размер цикла указывают специальной основой.(табл.1)

3. Степень ненасыщенности указывают суффиксами.(табл. 1)

Таблица 1.

Размер цикла	Основа	Основа + суффикс
		Цикл с N		Цикл без N
		ненасичений	насичений	ненасичений		насичений
3	-ир-	ирин	иридин		ирен	иран
4	-ет-	ет	етидин		ет	етан
5	-ол-	ол	олидин		ол	олан
6	-ин-	ин	Добавляется приставка пергидро к основа+суффикс, которые показывают ненасыщенное соединение		ин	ан
7	-еп-	епин			епин	епан
8	-ок-	окин			окин	окан
9	-он-	онин			онин	онан
10	-ек-	-ек-			екин	екан

4. Нумерация цикла начинается с ГА и проводится по циклу таким образом, чтобы положения заместителей (или других ГА) имели наименее возможные номера.

5. Частично восстановленные циклические соединения часто называют дигидро- или тетрагидро производные исходных ненасыщенных соединений.

Гетероциклическая молекула может состоять из двух и более колец, карбоциклических и гетероциклических. Для правильного названия полиядерных гетероциклов используются следующие правила:

1. За основу названия принимают название старшего гетероцикла, название младшего прибавляют как приставку с окончанием буквой «о».

2. Правила старшинства:

а) любой гетероцикл старше бензола;

б) чем больше гетероатомов, тем гетероцикл старше

в) при одинаковом количестве гетероатомов старшим является гетероцикл большего размера;

г) если гетероатомы одинаковые, то цикл тем старше, чем ближе они находятся (например, пиридазин старше пиримидина);

д) при одинаковом количестве гетероатомов старшинство определяется старшинством гетероатомов.

3. а) Положение общей связи, по которой конденсированы кольца, указывается в квадратных скобках после названия младшего и перед названием старшего из циклов. При этом связь старшего цикла обозначают буквой латинского алфавита, связь младшего – номерами атомов (с разделением запятой), соответствующим нумерации для изолированных ядер.

б) Последовательность номеров выбирают таким образом, чтобы направление отсчета атомов и связей в обоих ядрах совпадало:

4. Нумерация атомов аннелированного гетероцикла производится так, чтобы сумма номеров гетероатомов была наименьшей, причем при наличии вариантов наименьшие номера должны принадлежать более старшим гетероатомам.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

2 3 4