Из аммониевых солей сахарных кислот

Відновлення

 

Из ацетилена

Или

Фуран

Методы синтеза

 

Циклизация альдопентоз

 

 

Из сахарных кислот

 

 

 

Тиофен

Методы синтеза

 

9) Из каменноугольной смолы

Выделяют из смолы:

 

10) Ацетилен пропускают через нагретый пирит

11) Из серы и бутана, бутена, бутадиена:

12) Из ацетилена или ацетальдегида и Н₂S:

 

Физические свойства и строение

Соединение	μ,D	Едел кДж/моль	∆Н сгор. ккал/моль
Бензол (Б)	0	97,9(150)	789
Фуран(Ф)	0,67	11(80)	507
Пиррол (П)	1,80	16(110)	578
Тиофен (Т)	1,80	11(120)	612

Это ароматические соединения,и.к.:

1) Связи сопряженные

2) Циклические

3) Правило Хюккеля 4n+2=6 n=1

Измерение длины связи, μ, УФ - спектров, микроволновых спектров и теплот сгорания показывают делокализацию электронов в молекулах пиррола, фурана и тиофена. Соединения имеют плоское строение и связи, которые являются промежуточными между обычными одинарными и двойными связями.

 

Укорачивание С-С связи подтвверждает сопряжение связей.

Б>Т>П>Ф

 

 

Делокализация в фуране наименьшая, что связано с электроотрицательностью О. Тиофен наиболее стабилен за счет особенностей S. Тиофен ближайший по свойствам к бензолу.

Пирол, фуран, тиофен - бесцветные жидкости.

μ→ от ГА на цикл.