Химические свойства карбоновых кислот

Тема лекции: карбоновые кислоты  в группе ИС-9-6, преподаватель Толокнова Т.Н.

План лекции

1. Характеристики и физические свойства карбоновых кислот.

2. Получение карбоновых кислот.

3. Химические свойства карбоновых кислот.

4.Применение карбоновых кислот.

Характеристики и физические свойства карбоновых кислот

Органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами.

Первые три члена гомологического ряда карбоновых кислот, включая пропионовую кислоту, — жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, — также жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. В целом, в ряду гомологов с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, уменьшается плотность и возрастает температура кипения (табл. 1).

Таблица 1. Гомологический ряд карбоновых кислот.

Формула	Название	Плотность, г/см3	Температура кипения, oС
H-COOH	Муравьиная (метановая)	1,220	100,7
CH3-COOH	Уксусная (этановая)	1,049	118,1
CH3-CH2-COOH	Пропионовая (пропановая)	0,992	141,4
CH3-CH2-CH2-COOH	Масляная (бутановая)	0,964	163,5
CH3-(CH2)3-COOH	Валериановая (пентановая)	0,939	186,4
CH3-(CH2)4-COOH	Капроновая (гексановая)	0,929	205,3
CH3-(CH2)5-COOH	Энантовая (гептановая)	0,910	222

 

Получение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты получают окислением предельных углеводородов, спиртов, альдегидов. Например, уксусную кислоту – окислением этанола раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены в первую очередь особенностями их строения. Так, растворимые в воде кислоты способны диссоциировать на ионы:

R-COOH↔R-COO^— + H⁺.

Благодаря наличию в воде иона H⁺ они имеют кислый вкус, способны менять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты – слабые электролиты.

Карбоновые кислоты обладают химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействуют с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):

2CH₃-COOh + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑ (1);

2CH₃-COOH + CuO→ (CH₃COO)₂Cu + H₂O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H₂O (3);

2CH₃-COOH + NaHCO₃→ CH₃COONa + H₂O + CO₂↑ (4).

Специфическое свойство предельных, а также непредельных карбоновых кислот, проявляемое за счет функциональной группы, — взаимодействие со спиртами.

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты. Например, если к уксусной кислоте прилить этиловый спирт и немного серной кислоты, то при нагревании появляется запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата):

CH₃-COOH + C₂H₅OH ↔CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + H₂O.

Специфическое свойство предельных карбоновых кислот, проявляемое за счет радикала, — реакция галогенирования (хлорирования).