II. Получение уксусной кислоты

Для пищевых целей уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):        _{фермент}

СН₃ – СН₂ – ОН + О₂ → СН₃СООH + Н₂О

                               ^воздух

Синтетическую уксусную кислоту для химических целей получают различными методами:

а) окислением ацетальдегида:

СН₃ – СОН   + [О] → СН₃СООH

б) синтезом метанола и оксида углерода (II)

                      _t, _кат.

СН₃ – ОН + СО → СН₃СООH

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Ответьте на вопросы (письменно):

1. Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот.

2. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

этан → хлорэтан → этанол → этаналь → уксусная кислота

3. По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.

.                                                             УРОК № 66, 67

Тема: Сложные эфиры и жиры

Смотреть по ссылке: https://www.youtube.com/watch?v=kZX6bV9c1JQ

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал:

Номенклатура.

Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании, например Н—СО—О—СН₃ — метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Способы получения.

1. Взаимодействие спиртов и кислот (реакция этерификации):

2. Взаимодействие хлорангидридов кислот и спиртов (или алкоголятов щелочных металлов):

Физические свойства.

Сложные эфиры низших кислот и спиртов — жидкости легче воды, с приятным запахом. В воде растворимы только сложные эфиры с наименьшим числом атомов углерода. В спирте и диэтиловом эфире сложные эфиры растворимы хорошо.

Химические свойства.

1. Гидролиз сложных эфиров — важнейшая реакция этой группы веществ. Гидролиз под действием воды — обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используются щелочи:

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

3. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

Жиры. Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров:

где R — радикалы высших жирных кислот.

Наиболее часто в состав жиров входят предельные кислоты пальмитиновая и стеариновая и непредельные кислоты олеиновая (С₁₇Н₃₃COOH) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН и линолевая (С₁₇Н₃₁COOH) CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH/

Получение жиров.

В настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников животного или растительного происхождения.

Физические свойства.

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными — жидкие. Все очень плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире.

Химические свойства.

1. Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые.

Из важнейших пищевых веществ — белков, жиров и углеводов — жиры обладают наибольшим запасом энергии.