1. Найти процент примеси бензойной кислоты в бензальдегиде, постоявшем на воздухе, если известно, что при обработке одной из двух равных порций такого альдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 37,8 г осадка, а при обработке другой порции избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделилось 336 мл газа.
2. Для нейтрализации раствора бензойной кислоты и бензилового спирта в толуоле потребовалось 84 г 10%-ного раствора гидрокарбоната натрия. Выделившийся при этом диоксид углерода занял объем в 2 раза меньший, чем водород, который мог бы образоваться при обработке того же количества исходного раствора натрием. Определить содержание бензойной кислоты и бензилового спирта.
3. Смесь фенола и бензойной кислоты обработали бромной водой до прекращения обесцвечивания. При этом образовалось 33,1 г осадка, который отфильтровали. Для нейтрализации фильтрата после отделения осадка потребовалось 124 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия с плотностью 1,11 г/мл. Найти процентный состав исходной смеси.
4. Две равные порции смеси фенола и бензойной кислоты обработали: одну - 10%-ным водным раствором гидрокарбоната натрия (плотность 1,05 г/мл), другую - 10%-ным водным раствором гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл). Найти процентный состав исходной смеси, если в реакцию вступило 8 мл раствора гидрокарбоната натрия и 18 мл раствора гидроксида натрия.
5. Смесь бензойной кислоты и фенола обработали бромной водой до прекращения обесцвечивания, на что пошло 1,5 кг 3,2%-ного раствора бромной воды, затем 10%-ным водным раствором гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл), которого потребовалось 180,2 мл. Найти процентный состав смеси.
6. Какая масса ароматического углеводорода состава С8Н10 потребуется для получения из него (при действии водного раствора перманганата калия и последующем подкислении) 9,76 г вещества состава С7Н6О2, если окисление протекает с выходом 80%? Определите строение исходного ароматического углеводорода и продукта его окисления. Напишите уравнение реакции.
7. Для получения бензойной кислоты окислили 32,4 г бензилового спирта. Окислителя оказалось недостаточно, поэтому получилась смесь продуктов окисления. Для анализа смесь обработали сначала небольшим избытком водного раствора гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 4,48 л газа, а затем избытком аммиачного раствора оксида серебра, причем образовалось 10,8 г осадка. Определить процентный состав смеси продуктов окисления.
8. При обработке смеси бензойной кислоты и бензилового спирта избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделилось 8,96 л газа. Определить процентный состав смеси, если известно, что при нагревании раствора такого же количества исходной смеси в бензоле в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты может образоваться 10,6 г сложного эфира.
9. При окислении смеси бензола и толуола образуется 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделяется газ, который занимает объем в 19 раз меньший, чем тот же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов. Найти процентный состав исходной смеси.
10. Вещество, имеющее формулу С7Н8О, при окислении превратилось в смесь веществ А и Б. При обработке одной из двух равных порций этой смеси избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 32,4 г осадка, а второй - избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, при пропускании которого в избыток баритовой воды образовалось 9.85 г осадка. Каково строение исходного вещества, а также веществ А и Б, и сколько его было взято для окисления?
11. При обработке 30 г смеси бензойной кислоты и фенола бромной водой на холоде получено 66,2 г трибромида. Какой трибромид был получен и каков состав исходной смеси?
12. При взаимодействии 30,5 г бензойной кислоты со спиртом ROH неизвестного состава получено 27,2 г сложного эфира. Какой спирт был взят, если реакция протекает с выходом 80%?
13. Смесь двух изомерных ароматических углеводородов, содержащих 90,57% С и имеющих в газовой фазе плотность по воздуху 3,66, окислили водным раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты. Отделив твердые органические вещества, образовавшиеся в результате реакции, получили смесь, содержащую 59,51% бензойной кислоты и 40,49% о-фталевой кислоты. Установите структурные формулы и молярное отношение исходных углеводородов. Рассчитайте, сколько молей перманганата калия понадобится для окисления 318 г смеси углеводородов.
14. При нагревании 100 г раствора бензойной кислоты и бензилового спирта в бензоле в присутствии концентрированной серной кислоты образовалось 10,6 г сложного эфира. Определить содержание кислоты и спирта в бензоле, если известно, что при обработке 100 г исходного раствора избытком водного раствора гидрокарбоната натрия может выделиться 4,48 л газа.
АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Нитросоединения
1. Назовите соединения:
а) | б) | в) | CH(NO2)3 | ||
г) | д) | е) |
2. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) м -динитробензол; б) 3-нитро-2-метилгексан; в) трет- бутилнитрометан; г) β-нитронафталин; д) 2-нитропропанол-1; е) 1,4-динитроциклогексан.
3. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С3Н7O2N.
4. Напишите уравнения реакций нитрования этилбензола: а) разбавленным раствором азотной кислоты при нагревании (реакция Коновалова); б) нитрующей смесью.
5. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1-нитропропана и 2-нитропропана с азотистой кислотой.
6. Напишите уравнения реакций последовательного нитрования бензола с получением тринитропроизводного. Скорость какой реакции выше и почему?
7. Напишите уравнение реакции взаимодействия о -нитротолуола с КОН (тв.) при нагревании.
Алифатические амины
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) | 2-аминопропан; | ж) | 1,2-диаминопропан; |
б) | 4-амино-2-метилбутан; | з) | формилэтиламин; |
в) | 3-аминопропен-1; | и) | N,N-диэтилацетамид; |
г) | дипропиламин; | к) | N-нитрозодиэтиламин; |
д) | пропилизопропиламин; | л) | 3-аминогексанол-2; |
е) | солянокислый диэтиламин; |
2. Назовите соединения:
а) | б) | в) | (С2Н5)3N . HCl | ||
г) | д) | е) |
2. Напишите структурные формулы всех изомерных аминов состава С3Н9N и назовите их. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными, третичными по положению аминогруппы у соответствующего атома углерода. Какие из них являются первичными, вторичными, третичными по замещению у атома азота.
3. Напишите структурные формулы всех третичных аминов состава C5H13N и назовите их по рациональной номенклатуре.
4. Какие соединения получаются при взаимодействии аммиака со следующими веществами:
а) | метилиодид; |
б) | этилбромид; |
в) | аллилхлорид; |
г) | винилцианид; |
д) | дихлорэтан. |
5. Назовите амины, получаемые при восстановлении: а) динитрила янтарной кислоты; б) п- нитротолуола; в) метилэтилоксима; г) бензонитрила; д) 1,5-динитропентана.
6. Из каких альдегидов или кетонов и как можно получить следующие амины:
а) | изопропиламин; |
б) | 2-аминобутан; |
в) | 1-амино-2-метилбутан. |
7. Исходя из этена, получите следующие соединения:
а) | этиламин; | г) | этилпропиламин; |
б) | пропиламин; | д) | бромид тетраэтиламмония. |
в) | триэтиламин; | ||
8. Исходя из этина, получите следующие соединения: а) метиламин; б) этиламин; в) пропиламин.
9. Напишите схему превращения 1,2-дибромбутана в 1,6-диамино-гексан.
10. Напишите синтезы следующих соединений, используя в качестве исходных веществ только неорганические соединения: а) этиламина; б) N-этилацетамида; в) N-пропилпропионамида.
11. Расположите соединения в порядке увеличения основности: аммиак, этиламин, этениламин, триэтиламин.
12. Напишите схемы двух реакций отличия первичного амина от вторичного на примере этиламина и метилэтиламина.
13. Напишите схему реакции, по которой можно отличить первичные, вторичные и третичные амины.
14. Выполнить схему превращений:
а) | |
б) | |
в) |
15. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-аминоэтанола с азотистой кислотой.
16. Напишите уравнение реакции взаимодействия изопропиламина с йодэтаном.