2020-06-08
1181
7.1 Предельные и непредельные карбоновые кислоты
1. Назовите соединения:
| а) | 
| б) | 
| в) | 
|
| г) | 
| д) | 
| е) | 
|
| ж) | 
| з) | 
| и) | 
|
2. Напишите структурные формулы следующих кислот и эфиров:
| а) | триметилуксусная; | з) | изобутилацетат; |
| б) | α-бромпропионовая; | и) | диметилмалеиновая; |
| в) | α,β-дихлормасляная; | к) | этилфумаровая; |
| г) | 2,2-диметилгептановая; | л) | акриловая; |
| д) | диэтилмалоновая; | м) | этилпропаноат; |
| е) | моноэтилоксолат; | н) | метилпропеноат; |
| ж) | циклогексанкарбоновая; | о) | янтарная. |
3. Напишите структурные формулы всех изомеров соединений состава С5Н10О2 и назовите их по правилам ИЮПАК.
4. Напишите структурные формулы всех изомеров соединений этиленового ряда состава С4Н6О2 и назовите их по правилам ИЮПАК.
5. Напишите структурные формулы непредельных дикарбоновых кислот состава С5Н6О4 и назовите их по правилам ИЮПАК.
6. Напишите структурные формулы и назовите вещества, образующиеся при действии спиртового раствора щелочи на следующие кислоты: а) β-хлорпропионовая; б) γ-броммасляная; в) α, α`-дибромянтарная.
|
|
|
7. Гидролизом соответствующих динитрилов получите следующие кислоты:
| а) | щавелевую; |
| б) | янтарную; |
| в) | метилмалоновую; |
| г) | α, β-диметилглутаровую. |
8. Получите с помощью магнийорганических соединений следующие соединения: бутановая кислота; изобутановая кислота.
9. Получите малоновую кислоту из хлорацетата натрия.
10. Получите: а) янтарную кислоту из 1,2-дихлорэтана; б) пропановую кислоту из бромэтана; в) пропионовую кислоту с помощью малонового эфира.
11. Какие кислоты (одно- и двухосновную) можно получить из натриймолонового эфира при действии 1-бромпропана с последующим гидролизом и нагреванием.
12. Какие соединения получатся при последовательном действии на бутановую кислоту тионилхлорида и аммиака?
13. Получите малоновый эфир из уксусной кислоты.
14. Получите этилацетат из ацетилена и неорганических реагентов.
15. Какие двухосновные кислоты получаются при окислении 1,3-про-пандиола, 3-гидроксибутановой кислоты, циклогексанона.
16. Назовите вещества, получающиеся при гидролизе следующих соединений:
| а) | СН3СН2СООСН2СН2СН3; |
| б) | (СН3)2СНСОСН(СН3)2; |
| в) | СН3СООСН2СН2СН(СН3)2; |
| г) | (СН3)3ССN; |
| д) | HCON(CH3)2. |
17. Чем объясняются более кислые (по сравнению со спиртами) свойства карбоновых кислот? Изобразите схемой сдвиги электронной плотности в карбоксильной группе.
18. Расположите следующие кислоты в порядке увеличения их силы:
| а) | уксусная, хлоруксусная, бромуксусная, йодуксусная; |
| б) | уксусная, трифторуксусная, угольная, хлоруксусная, гидроксиуксусная. |
19. Расположите соединения в порядке увеличения кислотных свойств:
|
|
|
| а) | 
| б) | 
| в) | 
|
| г) | 
| д) | 
| е) |
|
20. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие кислоты: адипиновая, щавелевая, янтарная, малоновая, уксусная.
21. Объясните, почему двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные.
22. Какие вещества получатся из бутановой кислоты при действии следующих реагентов:
| а) | хлор, при облучении светом; |
| б) | йодистоводородная кислота, при нагревании; |
| в) | пятихлористый фосфор; |
| г) | этиленгликоль, Н+; |
| д) | аммиак, на холоде и при нагревании. |
23. Какие свойства отличают муравьиную кислоту от других органических кислот?
24. Напишите уравнение кислотного гидролиза пропилформиата.
25. Получите метилпропионат из хлорангидрида соответствующей кислоты.
26. Какие соединения образуются, если пентановую кислоту нагревать с метанолом в присутствии серной кислоты, а затем с аммиаком?
27. Получите диамид малоновой кислоты из малонового эфира.
28. Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: щавелевая, янтарная, малоновая, адипиновая, метилмалоновая, этилянтарная.
29. Напишите уравнение реакции взаимодействия фумаровой кислоты с разбавленным раствором перманганата калия.
30. Напишите уравнения реакций взаимодействия акриловой кислоты с: бромистым водородом; пятихлористым фосфором.
31. Выполните схему превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
| д) | 
|
| е) | 
|
7.2 Ароматические карбоновые кислоты
1. Напишите структурные формулы следующих кислот:
| а) | п -нитробензойная; | д) | 3,4,5-тригидроксибензойная |
| б) | о -толуиловая; | е) | фталевая; |
| в) | 3,5-дихлорбензойная; | ж) | терефталевая; |
| г) | фенилуксусная; | з) | коричная; |
2. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических кислот с общей формулой С8Н8О2 и назовите их.
3. Напишите структурные формулы ароматических кислот с общей формулой С9Н10О2 с карбоксильной группой в боковой цепи и назовите их.
4. Какие ароматические кислоты могут быть получены при окислении следующих веществ:
| а) | м -нитробензальдегид; |
| б) | 1-фенилпропанол-3; |
| в) | п -нитроэтилбензол; |
| г) | о- ксилол; |
| д) | п -ксилол. |
5. Предложите схему синтеза: а) м -аминобензойной кислоты из нитрила бензойной кислоты; б) α-гидроксифенилуксусной кислоты из бензальдегида.
6. Используя малоновый эфир, получите следующие кислоты:
| а) | β-фенилпропионовую; |
| б) | γ-фенилмасляную; |
| в) | этилбензилуксусную; |
| г) | α-метил-β -фенилпропионовую; |
| д) | коричную. |
7. Из бензола получите следующие кислоты:
| а) | 2-гидроксибензойную; |
| б) | 4-гидроксибензойную; |
| в) | 4-изопропилбензойную; |
| г) | 4-амино-2-гидроксибензойную; |
| д) | терефталевую; |
| е) | изофталевую. |
8. Укажите, в какой последовательности изменяется кислотность следующих соединений:
| а) | бензойная кислота; |
| б) | фенол; |
| в) | о -гидроксибензойная кислота; |
| г) | о -толуиловая кислота; |
| д) | 2-нитробензойная кислота; |
| е) | 2,4,6-тринитробензойная кислота; |
| ж) | 3-нитробензойная кислота. |
9. Напишите уравнения реакций бензойной кислоты со следующими веществами:
| а) | NaOH; |
| б) | NaOH при сплавлении; |
| в) | этанол в кислой среде; |
| г) | пятихлористый фосфор; |
| д) | нитрующая смесь; |
| е) | бром в присутствии катализатора; |
| ж) | тионилхлорид; |
10. Из бромбензола получите амид бензойной кислоты.
11. Получите все производные п- бромбензойной кислоты (ангидриды, сложный эфир, нитрил, амид), назовите их, укажите реагенты, действием которых удается получить данные производные.
|
|
|
12. Предложите схемы следующих превращений:
| а) | C6H5Br C6H5CONH2; |
| б) | C6H5CH3 C6H5COOC2H5 ; |
| в) | C6H5OH 2,4-Cl2C6H3OCH2COOH; |
13. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
14. Установите строение оптически деятельного вещества С8Н8О3, которое хорошо растворяется в водной щелочи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не дает окрашивания с хлорным железом, а при энергичном окислении превращается в бензойную кислоту.
15. Установите строение С7Н4ОCl2, легко гидролизующегося до С7Н5О2Cl, а при взаимодействии с аммиаком образующего вещество С7Н6 NОCl из которого при гидролизе получается п -хлорбензойная кислота.
Расчетные задачи
Предельные и непредельные карбоновые кислоты
1. Какой объем 70%-ной уксусной кислоты (плотность 1,07 г/мл) можно получить при окислении этанола массой 92 г?
2. К 50 г 6%-ного раствора стеарата калия добавили 20 г 1%-ного раствора серной кислоты. Будет ли выделяться газ при добавлении карбоната натрия к отделенному водному раствору? Ответ подтвердите расчетами.
3. Какой объем 10%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,09 г/мл) потребуется для нейтрализации смеси, состоящей из 1 г уксусной кислоты и 1 г муравьиной кислоты?
4. При окислении 400 г водного раствора муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Вычислите массовую долю кислоты в исходном растворе.
5. Органическая кислота количеством 1 моль может присоединить 1 моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84 г оксида углерода (IV) и 6,12 г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты.
6. Смесь содержит равное число молекул этанола и уксусной кислоты. Рассчитайте массовые доли веществ в такой смеси.
7. На нейтрализацию предельной органической карбоновой кислоты массой 4,8 г потребовался раствор объемом 16,95 мл (плотность 1,18 г/мл) с массовой долей КОН 22,4%. Определите формулу кислоты.
8. К раствору, содержащему 9,60 г сульфата меди, прибавили избыток едкого натра, а затем 0,92 г муравьиной кислоты. Какое количество оксида меди (I) образовалось после полного окисления кислоты?
|
|
|
9. В результате реакции между 1,18 г некоторой органической кислоты и 0,46 г щелочного металла выделяется 224 мл водорода (н.у.). Относительная молекулярная масса кислоты равна 118. Определите металл и молекулярную формулу кислоты.
10. На нейтрализацию смеси уксусной и муравьиной кислот массой 10,8 г израсходовали гидроксид натрия массой 8 г. Определите массу каждой кислоты в смеси.
11. Массовая доля кислорода в молекуле двухосновной предельной карбоновой кислоты равна 54,2%. Найдите объем раствора гидроксида натрия с массовой долей 15% (плотность 1,16 г/мл), который потребуется для нейтрализации 5,0 г этой кислоты с образованием кислой соли.
12. Для получения уксусной кислоты в качестве исходного вещества был использован технический карбид кальция, содержащий 4% примесей. Какое количество карбида кальция было израсходовано, если на нейтрализацию полученной кислоты потребовалось 224 г 20%-ного раствора гидроксида калия? Реакция Кучерова протекает с выходом 80%.
13. При окислении 50 г смеси двух изомерных бутиловых спиртов (первичного и третичного) образовалась кислота с разветвленной цепью углеродных атомов состава С4Н8О2, которая была превращена в ее этиловый эфир (23,2 г). Какие спирты и в каком процентном соотношении входили в состав исходной смеси, если окисление протекает с количественным выходом, а этерификация - с выходом 50%?
14. При окислении предельного одноатомного спирта А получена с выходом 80% кислота Б с тем же числом атомов углерода. При действии на кислоту Б избытка металлического цинка выделилось 4,48 л водорода. Какая кислота и в каком количестве была получена, и сколько и какого спирта потребовалось для реакции, если при дегидратации спирта А образуется изобутилен?
15. Какова структурная формула предельной одноосновной кислоты, если объем диоксида углерода, образующегося при сожжении некоторого ее количества, в 3 раза больше объема диоксида углерода, выделившегося при действии на такое же количество кислоты избытка водного раствора гидрокарбоната натрия?
16. При нагревании смеси метанола и уксусной кислоты с несколькими каплями концентрированной серной кислоты образовалось 2,22 г сложного эфира. При обработке того же количества исходной смеси водным раствором гидрокарбоната натрия и пропускании образовавшегося газа в избыток баритовой воды выпало 11,82 г осадка. Определить количественный состав исходной смеси, считая, что реакция этерификации проходит на 75%.
17. Для полного каталитического гидрирования 250 г смеси олеиновой и стеариновой кислот потребовалось 16,8 л водорода. Каков состав исходной смеси и сколько стеариновой кислоты получилось после гидрирования смеси?
18. При обработке 20 г смеси олеиновой и пальмитиновой кислот избытком бромной воды получено 13,26 г продукта бромирования. Какой состав исходной смеси.
19. Определите массу 40%-ного раствора гидроксида натрия, необходимого для нейтрализации смеси, состоящей из уксусной кислоты, фенола и этанола по одному молю каждого.
20. При окислении 7,4 г спирта получили со 100%-ным выходом кислоту (с тем же числом атомов углерода). Для нейтрализации кислоты потребовалось 36,4 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия плотностью 1,1 г/мл. Какой спирт был подвергнут окислению?
21. При действии натрия на 13,8 г смеси этанола и одноосновной органической кислоты выделяется 3,36 л газа (н.у.), а при действии на ту же смесь насыщенного раствора гидрокарбоната натрия - 1,12 л газа (н.у.). Определите строение органической кислоты и состав исходной смеси в % по массе.
22. При сплавлении натриевой соли одноосновной органической кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л (н.у.) газообразного органического вещества, которое при н.у. имеет плотность 1,965 г/л. Определите, сколько граммов соли вступило в реакцию, и какой газ выделился.
23. Один моль вещества, молекулярная формула которого С4Н8О3, может реагировать с 1 моль гидроксида натрия или 2 моль натрия. Напишите возможные структурные формулы этого вещества.
24. 15,4 г смеси фенола и уксусной кислоты обработали 69 мл 15%-ного (плотность 1,16 г/мл) водного раствора гидроксида натрия и затем в раствор пропустили диоксид углерода. Прореагировало 4,48 л диоксида и образовалась кислая соль. Найти состав исходной смеси.
25. При обработке смеси, состоящей из равного числа молей предельной кислоты и первичного одноатомного спирта, имеющих одинаковое число атомов углерода в молекуле, избытком гидрокарбоната натрия выделился углекислый газ, объем которого в 6 раз меньше объема углекислого газа, полученного при сожжении такого же количества смеси. Какие вещества находятся в смеси? Объемы газов измерены при одинаковых условиях
26. Для нейтрализации 200 г водного раствора смеси муравьиной и уксусной кислот потребовалось 382 мл 10%-ного раствора КОН (плотность 1,1 г/мл). После упаривания нейтрального раствора получили остаток, масса которого равна 68,6 г. Определите состав исходного раствора в % по массе.
27. 16 г раствора фенола и уксусной кислоты в диэтиловом эфире обработали избытком металлического натрия, при этом выделилось 493 мл газа (н.у.). Такое же количество раствора обработали избытком 5%-ного раствора гидрокарбоната натрия; образовалось 269 мл газа (н.у.). Рассчитайте массовые доли веществ в растворе.
28. Смешали равные массы 12%-ного раствора уксусной кислоты, 16,8%-ного раствора гидрокарбоната натрия и 18,9%-ного раствора хлоруксусной кислоты. Получившийся раствор выпарили досуха. Определите состав остатка.
29. На нейтрализацию 26,6 г смеси уксусной кислоты, ацетальдегида и этанола израсходовано 44,8 г 25%-ного раствора гидроксида калия. При взаимодействии такого же количества смеси с избытком натрия выделилось 3,36 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
30. Для нейтрализации смеси пропилового спирта и пропионовой кислоты потребовалось 104 г 0,5 М раствора гидрокарбоната натрия (плотность 1,04). Выделившийся при этом газ занимает в 18 раз меньший объем, чем тот же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества исходной смеси. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.
31. При нагревании 25,8 г смеси этанола и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты было получено 14,08 г сложного эфира. При полном сжигании исходной смеси спирта и кислоты образовалось 23,4 мл воды. Найдите состав исходной смеси (в % по массе) и рассчитайте, с каким выходом протекает реакция этерификации.
32. Для получения хлоруксусной кислоты было взято 75 г уксусной кислоты. Какая масса насыщенного раствора гидроксида кальция потребуется для нейтрализации продуктов реакции, прошедшей на 100%? Растворимость гидроксида кальция равна 0,165 г на 100 г воды.
33. При электролизе водного раствора натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде выделилась смесь газов с плотностью по гелию 12,17. Назовите неизвестную соль и напишите уравнение реакции электролиза.
34. Образец вещества массой 2,96 г в реакции с избытком бария при комнатной температуре дает 489 мл водорода (измерено при 298 К и 101,3 кПа). При сжигании 55,5 мг того же вещества получили 99 мг углекислого газа и 40,5 мг воды. При полном испарении образца этого вещества массой 1,85 г его пары занимают объем 0,97 л при 473 К и 101,3 кПа. Какое вещество подвергли анализу?
35. В стальной сосуд емкостью 2,75 л поместили 1,53 г предельной монокарбоновой кислоты, затем туда ввели 3,36 л кислорода (н.у.). После поджигания кислота полностью сгорела, при этом давление внутри сосуда при 227 оС составило 306 кПа. Определите формулу кислоты.
36. Раствор смеси муравьиной и уксусной кислот вступил во взаимодействие с 0,92 г магния. Продукты сгорания такого же количества смеси пропустили через трубку с безводным сульфатом меди. Масса трубки увеличилась на 1,98 г. Вычислить молярные соотношения кислот в исходном растворе.
37. Вещество А имеет в своем составе: С - 55,8%, Н - 7,0%, О - 37,2% и существует в виде двух геометрических изомеров. Определите строение вещества, если известно, что его молекулярная масса меньше 100 у.е., его водные растворы в присутствие щелочей подвергаются электролизу (с образованием углеводородов), а при взаимодействии с HBrO образуется две пары энантиомеров (зеркальная изомерия). Напишите все реакции с необходимыми пояснениями.
38. Какое количество уксусного ангидрида нужно растворить в 500 г 89,2%-ного раствора уксусной кислоты, чтобы образовалась безводная уксусная кислота?
39. Определить количество кристаллогидрата ацетата меди Cu(CH3COO)2 . H2O, которое необходимо растворить в 180 г 9,1%-ного раствора ацетата меди, чтобы образовался 17,29%-ный раствор ацетата меди
40. Сколько уксусного ангидрида и воды потребуется для приготовления 600 г 30%-ного раствора уксусной кислоты?
41. Сколько потребуется уксусного ангидрида и 25%-ного раствора уксусной кислоты, чтобы приготовить 750 г 88%-ного раствора уксусной кислоты?
42. В 500 мл раствора содержится 13,7 г шавелевой и муравьиной кислот. На окисление их в 50 мл этого раствора в сернокислой среде израсходовано 1,58 г перманганата калия. Определить молярную концентрацию кислот в растворе.
43. Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 23% раствора КОН (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Какой количественный состав исходной смеси в граммах?
44. К 24,4 г смеси уксусной и муравьиной кислот прибавили 227,3 мл 10% раствора NaOH (плотность 1,1 г/мл). Для поглощения избытка щелочи с образованием кислой соли потребовалось 2,8 л оксида серы (IV) (н.у.). Определите состав исходной смеси
45. В 400 г водного раствора содержится 41,8 г смеси фенола, уксусной кислоты и пропеновой кислоты. Для полной нейтрализации 10 г этого раствора потребовалось 9,52 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей щелочи 6% и плотностью 1,05 г/мл. При обработке 10 г того же раствора бромной водой с массовой долей брома 3% до прекращения ее обесцвечивания было затрачено 66,65 г бромной воды. Рассчитайте массовые доли веществ в исходном растворе.
46. При обработке 12 г смеси предельной одноосновной кислоты и одноатомного предельного спирта Б (весовое соотношение веществ в смеси 1:1) избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделилось 2,24 л диоксида углерода. Какое строение имеют кислота А и спирт Б, если они содержат одинаковое число атомов углерода в молекуле?
47. 58,2 г смеси пропилового спирта и предельной одноосновной органической кислоты (в молекулярном отношении 2:1) обработаны избытком цинковой пыли. Выделившийся при этом газ полностью прореагировал с 3,36 л 1,3-бутадиена, превратив его целиком в смесь изомерных бутенов. Какая кислота содержалась в исходной смеси?
48. Смесь муравьиной и шавелевой кислот нагрели с концентрированной серной кислотой до окончания реакции. Образовавшийся газ после конденсации паров занимает объем 11,2 л и имеет массу 16,8 г. Определите состав взятой смеси кислот.
49. Водный раствор стеарата калия массой 150 г с массовой долей растворенного вещества 6% обработали 100 мл 0,2 М соляной кислоты. Вычислите массу образовавшегося осадка.
50. Некоторый углеводород Х при действии избытка бромной воды образует дибромпроизводное, содержащее 57,5% брома по массе, а при кипячении с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты образует две одноосновные карбоновые кислоты. Установите молекулярную и структурную формулы углеводорода Х. Напишите уравнения проведенных реакций.
51. При полном окислении одноатомного спирта образуется кислота, для нейтрализации 10 г которой требуется 27 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,18 г/мл). Установите формулу спирта, напишите структурные формулы всех его изомеров и укажите те из них, которые окисляются в кислоты.
52. Напишите схему синтеза этилового эфира монохлоруксусной кислоты из этина. Сколько потребуется этина для получения 24,5 г этого эфира, если известно, что выход сложного эфира в расчете на использованный в синтезе этин составляет 50%?
53. При действии на 11,6 г альдегида подкисленным раствором перманганата калия образовалось вещество с выходом 100%, которое полностью прореагировало с 36,4 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл). Установите формулу альдегида.
54. При окислении предельного одноатомного спирта А получили 32,5 г смеси, состоящей из исходного спирта, альдегида и монокарбоновой кислоты (их молярное отношение 1: 2: 3). К этой смеси веществ добавили избыток водного раствора гидрокарбоната натрия. При этом выделилось 3,36 л газа (н.у.). Определите качественный и количественный состав смеси, полученной в результате окисления спирта А
55. При окислении 0,06 моля неизвестного органического вещества водным раствором перманганата калия образовалось 9,96 г оксалата калия, 13,92 г MnO2, 2,24 г КОН и ода. Какое вещество подверглось окислению?
56. Сколько литров водорода потребуется для гидрирования олеиновой кислоты, которая образовалась при щелочном гидролизе 0,1 моля глицерида олеиновой кислоты и последующем подкислении концентрированным раствором соляной кислоты, если известно, что все реакции протекают количественно?
57. При взаимодействии двух натриевых солей карбоновых кислот с 2-бромпропаном образовалось 9,92 г смеси веществ А и Б. Определите состав и строение веществ А и Б и их содержание в смеси (масс.%), если для полного гидролиза этих соединений необходимо 35 г 16% раствора КОН. Известно, что при добавлении к смеси веществ А и Б избытка аммиачного раствора оксида серебра выделяется 4,32 г осадка. Напишите уравнения соответствующих реакций.
58. При хлорировании углеводорода получили вещество А, имеющее состав: 37,21% углерод; 7,75% водород; 55,04% хлор и плотность паров по водороду, равную 32,25. При взаимодействии вещества А с разбавленным раствором гидроксида натрия образовалось кислородсодержащее соединение Б. Половину его обработали при нагревании раствором перманганата калия и получили при этом вещество В. При последующем нагревании смеси веществ Б и В с несколькими каплями концентрированного раствора серной кислоты образовалось 13,2 г сложного эфира. Определить количество исходного углеводорода и его строение, если считать, что вещество А образовалось с выходом 50% а последняя реакция прошла на 60%.
Сложные эфиры
1. При гидролизе эфира, молярная масса которого равна 130, образуется кислота А и спирт В. Определить строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты А содержит 59,66% серебра.
2. Для гидролиза смеси этилацетата и метилпропионата потребовалось 120 г 20%-ного раствора карбоната калия. Вычислите массу смеси.
3. Для гидролиза 35 г триглицерида потребовалось 66,2 мл 20% раствора NaOH (плотность 1,22 г/мл). Определить строение триглицерида
4. Сколько граммов глицерида уксусной кислоты получится при взаимодействии уксусной кислоты с избытком глицерина, если при действии соды на такое же количество уксусной кислоты образуется 6,72 л диоксида углерода?
5. При гидролизе 14,8 г сложного эфира избытком водного раствора гидроксида натрия выделено 13,28 г ацетата натрия. Какова формула исходного эфира, если выход ацетата натрия 80%?
6. Какая масса жира, представляющего собой трипальмитат глицерина, потребуется для получения одного куска туалетного мыла массой 100 г, если в мыле содержится 83,4% пальмитатат натрия.
7. Сколько граммов уксусного альдегида потребуется для получения трехстадийным синтезом 55 мл этилацетата (плотность 0,8 г/мл), если все реакции будут протекать со 100%-ным выходом?
8. Какой объем этилена при н.у. потребуется для получения из него трехстадийным синтезом 110 мл этилацетата (плотность 0,8 г/мл), если все реакции протекают с выходом 100%?
9. Сколько граммов жира, содержащего 81% тристеарата глицерина, потребуется для двухстадийного синтеза 45,4 г нитроглицерина при условии, что все превращения протекают количественно.
10. Какой объем 25%-ного раствора КОН (плотность 1,23 г/мл) нужно затратить на проведение гидролиза смеси массой 15 г, состоящей из этилового эфира уксусной кислоты и метилового эфира пропионовой кислоты?
11. При нагревании муравьиной кислоты массой 23 г с избытком спирта получено соединение А с выходом 80%, считая на исходную кислоту. При сжигании вещества А в избытке кислорода образовался углекислый газ объемом 17,92 л (н.у.). Установите структуру вещества А и рассчитайте его количество.
12. При гидролизе 31,2 г сложного эфира этиленгликоля получено 18 г предельной одноосновной кислоты, на нейтрализацию которой пошло 120 г 10%-ного водного раствора гидроксида натрия. Установите формулу исходного сложного эфира.
13. Сколько граммов жира (триолеат) было взято, если для гидрирования двойной связи в образовавшемся в результате его гидролиза кислоте потребовалось 13,44 л водорода (н.у.)?
14. На омыление 5,6 г смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной кислот потребовалось 25, 6 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 10% (плотность 1,08 г/мл). Найти массовые доли эфиров в смеси.
15. Какую массу глицерина можно получить при взаимодействии гидроксида калия с триолеатом глицерина массой 10 кг, если массовая доля примеси в нем 2% и массовая доля выхода глицерина 96% от теоретического?
16. При гидролизе сложного эфира образуются: одноосновная кислота, на нейтрализацию которой идет 10,8 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл), и спирт, который можно получить восстановлением этой кислоты. Определить количество взятого для гидролиза сложного эфира и установить его структурную формулу, если известно, что кислота, входящая в его состав, может быть получена окислением углеводорода С7Н8.
17. Сколько граммов сложного эфира получится из 13,8 г спирта и избытка уксусной кислоты, если при действии избытка натрия на 27,6 г этого спирта выделилось 6,72 л водорода? При этерификации выход эфира составляет 50%.
18. Этерификацией 27,6 г глицерина смесью стеариновой и олеиновых кислот получено некоторое количество сложного эфира, входящего в состав жира. Сколько эфира было получено и какое количество олеиновой и стеариновой кислот вступило в реакцию, если для гидрирования всего полученного эфира потребовалось 13,44 л водорода (н.у.)?
19. При омылении жира и последующем подкислении было выделено три соединения А, Б и В. Соединение А дает ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II). Соединения Б и В окрашивают лакмус в красный цвет. При обработке соединения Б избытком бромной воды получено дибромпроизводное, в молекуле которого содержится 36,2% брома. Соединение В имеет неразветвленную цепь углеродных атомов, не присоединяет бром и содержит в молекуле 36,3% кислорода. Какое строение имеет соединения А, Б и В?
20. Плотность паров сложного эфира по гелию равна 22. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа втрое больше, чем при сгорании получившегося в ходе той же реакции спирта. Установите структурную формулу этого эфира.
21. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира.
22. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа меньше, чем при сгорании всего получившегося в ходе той же реакции спирта. Во сколько раз больше образовалось углекислого газа при сгорании спирта?
23. При гидролизе сложного эфира, молекулярная масса которого равна 130, образуется кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% металла. Спирт Б не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образованием алкилхлорида.
24. Какой объем 3 М раствора гидроксида калия потребуется для гидролиза 15 г смеси двух ближайших гомологов сложных эфиров насыщенных одноосновных карбоновых кислот, если в молекуле низшего гомолога соотношение атомов водорода и кислорода 4: 1, а массовые доли эфиров в смеси равны?
25. Моль насыщенного одноатомного спирта окислили в кислоту. Такое же количество спирта дегидратировали, а затем гидратировали. Из полученных в результате этих реакций продуктов синтезировали сложный эфир, при сгорании которого образуется 80,6 л углекислого газа (н.у.). Какое строение имеет сложный эфир, если его выход составляет 60%, а остальные реакции протекают количественно?
26. Раствор, полученный после нагревания 40,3 г жира, образованного только одной органической кислотой, с 70 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,2 г/мл), потребовал для нейтрализации избытка щелочи 22,9 мл 36,5%-ной соляной кислоты (плотность 1,18 г/мл). Какая кислота входила в состав жира? Какие вещества и в каком количестве получились при реакции со щелочью? Какая реакция может произойти при дальнейшем добавлении раствора кислоты к полученной смеси?
27. 12,76 г твердого животного жира (триглицерида) полностью растворили при нагревании с 19 мл 25%-ного раствора КОН (плотность 1,18). Избыток щелочи нейтрализовали 27,8 мл 5%-ного раствора соляной кислоты (плотность 1,05). При последующем избыточном подкислении раствора выпало 10,24 г осадка, содержащего 75% углерода по массе. Установите возможную формулу жира.
28. 13,32 г твердого животного жира полностью растворили при нагревании с 38 мл 25%-ного раствора КОН (плотность 1,18 г/мл). Избыток щелочи нейтрализовали 40,2 мл 12%-ного раствора соляной кислоты (плотность 1,06 г/мл). При последующем избыточном подкислении раствора выделяется 10,8 г нерастворимого в воде вещества. Установите возможную формулу жира.
29. 17,56 г растительного масла нагрели с 30, 1 мл 20%-ного раствора серной кислоты (плотность 1,14 г/мл) до полного исчезновения масляного слоя. Полученная смесь может прореагировать с 11,2 г КОН. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира, если известно, что продукт присоединения брома содержит 53,3% брома по массе.
30. Для полного омыления 42,6 г растительного масла потребовалось 50 г 12%-ного раствора гидроксида натрия. При последующей обработке раствора избытком бромной воды получена смесь тетрабромпроизводного и дибромпроизводного в молярном соотношении 2: 1, причем массовая доля натрия в одном из бромпроизводных составляет 3,698%. Установите возможную формулу жира.
31. При нагревании до некоторой температуры 23 г муравьиной кислоты и 6,4 г метанола в присутствии серной кислоты получена равновесная смесь. Эта смесь при действии избытка раствора хлорида бария образует 2,33 г осадка, а при действии избытка раствора гидрокарбоната натрия выделяет 9,41 л углекислого газа (н.у.). Найдите количество сложного эфира (в молях) в равновесной смеси, которая образуется при нагревании до той же температуры 200 г 80%-ной муравьиной кислоты и 150 мл метанола (плотность 0,79 г/мл) в присутствии серной кислоты в качестве катализатора.
32. Для полного гидролиза 14,38 г смеси двух сложных эфиров потребовалось 160 г 7%-ного раствора КОН. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 6,48 г осадка. Определите строение сложных эфиров и их содержание в исходной смеси в мольных %.
33. Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта потребовалось 0,02 моль гидроксида натрия. Определите молекулярную массу эфира и его молекулярную формулу
34. При полном щелочном гидролизе 1,00 г индивидуальной фракции жира А, выделенного из коровьего молока, было израсходовано 0,0044 моль гидроксида натрия. Из реакционной смеси выделено три органических продукта (Б, В, Г), причем количество Г в два раза больше количества В и количества Б. Известно, что водный раствор Б не проводит электрический ток, а В и Г соли и то, что раствор кислоты, кислотный остаток которой входит в состав В, с концентрацией 1 моль/л содержит 8,8% кислоты по массе. Определите вещества А-Г.
35. Пары 1,2 моля одноатомного первичного спирта пропустили с воздухом над раскаленной медной сеткой. Реакционную смесь охладили и пропустили в аммиачный раствор оксида серебра. Образовавшийся осадок массой 129,6 г отфильтровали. Раствор подкислили, проэкстрагировали эфиром и полученную после отгонки эфира смесь нагрели с концентрированной серной кислотой. При этом получили 52,8 г сложного эфира. Какой спирт был взят? С каким выходом протекает его окисление, и какой эфир был получен?
36. Один моль предельного одноатомного спирта А окислили в соответствующую кислоту Б. Такое же количество спирта А подвергли дегидратации, а затем гидратации, в результате чего получился изомерный спирт В. Из кислоты Б и спирта В синтезировали сложный эфир, при полном сожжении которого образовалось 67,2 л диоксида углерода. Какое строение имеет сложный эфир, если выход сложного эфира в реакции этерификации составляет 50%, остальные реакции протекают количественно
