2020-06-08
901
1. Напишите структурные формулы: а) м -крезол; б) п- этилфенол; в) 2,4-динитрофенол; г) 2-нитрофенол; д) п- бромбензиловый спирт;е) диметилбензилкарбинол.
2. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров тригидроксибензола и назовите их.
3. Напишите схему синтеза резорцина из бензолдисульфокислоты.
4. Получите бензиловый спирт из бензола.
5. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) хлорбензол; б) 2-хлортолуол; в) 2-нитрохлорбензол; г) 2,4,6-тринит-рохлорбензол. Расположите эти соединения в порядке возрастания легкости замещения галогена на гидроксильную группу при действии водного раствора щелочи.
6. Исходя из толуола, синтезируйте: а) бензилацетат; б) п -нитро-бензиловый спирт; в) фенилбензилкарбинол.
7. Объясните кислотные свойства фенолов.
8. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) фенол; б) 4-нитрофенол; в) 4-хлорфенол; г) 2,4,6-тринитрофенол; д) 4-мет-оксифенол; е) бензиловый спирт. Расположите эти соединения в порядке возрастания кислотных свойств.
|
|
|
9. Напишите формулу продукта и дайте название:
10. Напишите таутомерные формы о- и п -нитрофенолов.
11. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-фенилэтанола с метанолом в присутствии серной кислоты.
12. В схеме превращений запишите структурные формулы соединений и укажите необходимые реагенты:
? ?
хлорбензол фенол трибромфенол
13. Напишите реакцию полного ацетилирования резорцина.
14. Напишите реакцию исчерпывающего нитрования фенола, назовите образовавшееся соединение и приведите его таутомерную форму.
15. Объясните усиление кислотных свойств у нитрофенолов по сравнению с фенолом.
16. Из фенола получите мононитрофенолы. Объясните, как можно разделить смесь получающихся продуктов.
17. Каким образом химическим путем можно различить о- крезол и бензиловый спирт.
18. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
|
19. Составьте схемы следующих синтезов:
а) фенол пикриновая кислота;
б) бензол 2,4-динтрофенол;
в) бромбензол пикриновая кислота.
Расчетные задачи
1. При обработке первичного предельного одноатомного спирта натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). При дегидратации той же массы спирта образуется этиленовый углеводород массой 33,6 г. Установите молекулярную формулу спирта.
2. Какой одноатомный спирт был взят, если при взаимодействии 16 мл этого спирта (плотность 0,8 г/мл) с натрием выделился водород, достаточный для гидрирования 4,48 л этена (н.у.)?
|
|
|
3. При дегидратации 2-пропанола полученный углеводород обесцветил 200 г 3,2%-ного раствора бромной воды. Определите массу 2-про-панола.
4. Синтетический метанол получают из синтез-газа по уравнению
СО + 2 Н2 СН3ОН + Q
Какой объем синтез-газа (н.у.) необходим для получения 960 кг метанола?
5. При сжигании 0,74 г органического соединения получено 896мл (н.у.) диоксида углерода и 0,90 г оксида водорода. Определите соединение, если известно, что при взаимодействии такого же количества вещества с натрием выделяется 112 мл водорода.
6. Из 30 г изопропилового спирта в результате двух последовательных реакций получено соединение, при действии на которое гидроксида меди (II) появляется ярко-синее окрашивание. Какое количество этого соединения получено, если выход на первой стадии - 80%, а на второй - количественный.
7. Известно, что при межмолекулярной дегидратации предельного одноатомного спирта образуется 7,4 г простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации того же количества спирта получается 4,48 л алкена. Какова формула исходного спирта?
8. Имеются два изомерных соединения А и Б, относящихся к одному классу органических соединений. Соединение А дает ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) и может быть получено окислением соответствующего алкена В. Определите строение соединений А, Б и В, если известно, что А и Б содержат по 42% кислорода в молекуле. Напишите схему синтеза соединения А из В.
9. Сколько граммов изобутилового спирта потребуется для получения из него в две последовательные стадии 29,6 г трет- бутилового спирта, если выход на каждой стадии синтеза составляет 80%. Напишите схему получения трет -бутилового спирта из изобутилового.
10. При нагревании предельного одноатомного спирта А с концентрированной бромистоводородной кислотой образуется соединение Б, которое содержит 58,4% брома в молекуле. Определите строение соединений А и Б, если известно, что при дегидратации спирта А основным продуктом реакции является непредельный углеводород В симметричного строения.
11. Некоторое органическое вещество может вступать в реакцию этерификации, но не обладает явно выраженными кислотными свойствами, не взаимодействует с бромом при н.у. Установите возможную формулу этого вещества, если известно, что при сжигании его образуется 2,64 г углекислого газа и 1,44 г воды
12. К 300 г 1,5%-ного раствора гидроксида калия добавили метилфенол. Вещества прореагировали полностью. Определите массовую долю образовавшегося вещества в растворе.
13. При межмолекулярной дегидратации 37 г одноатомного спирта неизвестного состава выделилось 3,6 г воды, причем выход реакции составил 80% от теоретического. Каково строение исходного спирта, если известно, что в его молекуле имеются две метиленовые группы?
14. При сжигании предельного одноатомного спирта объем выделившегося углекислого газа в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Определите структуру спирта, если известно, что он имеет 3 метильных группы.
15. В результате обработки 11,2 г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганатом калия получили 18,0 г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.
16. На нейтрализацию смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18% и плотностью 1,2 г/мл. Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2 г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси.
17. 14 г смеси ароматического углеводорода, являющегося гомологом бензола, и фенола обработали бромной водой, при этом выпало 33,1 г осадка (растворимостью пренебречь). Определите структурную формулу ароматического углеводорода, если известно, что его в исходной смеси находилось 0,05 моль.
|
|
|
18. Относительная молекулярная масса органического вещества, состоящего из С, Н и О, равна 62. При полном сгорании некоторого количества вещества расходуется 280 мл кислорода и образуются 0,27 г воды и 224 мл диоксида углерода (н.у.). Зная, что 0,31 г вещества взаимодействует с 0,23 г натрия, напишите структурную формулу вещества.
19. Какой обьем в мл 9,4%-ного раствора фенола в бензоле (плотность 0,9 г/мл) должен прореагировать с металлическим натрием, чтобы выделившегося водорода хватило на полное каталитическое гидрирование 1,12 л (н.у.) ацетилена?
20. Определите массу этилового и метилового спиртов в смеси, если известно, что при действии металлического натрия (избыток) на смесь массой 11 г выделился водород, который полностью прореагировал с этиленом объемом 3,36 л (н.у.)?
21. На реакцию с 33,2 г смеси одноатомного спирта неизвестного состава и глицерина при комнатной температуре израсходовано 19,5 г гидроксида меди (II). При обработке такого же количества смеси металлическим натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Какова возможная структура спирта, если известно, что в его молекуле имеется неразветвленная цепь углеродных атомов?
22. Металлический натрий массой 5,6 г добавили к 96%-ному водному раствору этанола объемом 112,5 мл (плотность 0,8 г/мл). Определите массовые доли веществ в растворе по окончании реакции.
23. При сжигании 1,06 г органического соединения получено 0,896 л (н.у.) диоксида углерода и 0,90 г оксида водорода. Плотность паров соединения по водороду равна 53. Запишите и назовите структурные изомеры соединения, если известно, что при действии избытка азотной кислоты на 0,53 г соединения получено 1,205 г нитроэфира.
24. При дегидратации насыщенного одноатомного спирта и последующей обработке образовавшегося соединения избытком бромоводорода получено 65,4 г бромида с выходом 75% от теоретического. При взаимодействии того же количества спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите, какой был взят спирт.
|
|
|
25. Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта
26. Какова структурная формула предельного одноатомного спирта, если известно, что при взаимодействии его с бромистым водородом образуется вторичный бромид, а при действии избытка металлического натрия на 24 г спирта выделяется водород в объеме, необходимом и достаточном для полного гидрирования 5,4 г дивинила?
27. 20г бензольного раствора фенола обработали избытком водного раствора гидроксида натрия, после чего водный слой отделили. При обработке оставшегося вещества бромом (в присутствии железа) образовалось 15,7 г монобромида (выход 50%). Определить содержание бензола и фенола в исходном растворе.
28. Смесь фенола и стирола обесцвечивает 0,3 кг 3,2%-ной бромной воды. Найти процентный состав смеси, если такое же количество этой смеси может вступить в реакцию с 3,6 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл).
29. При обработке предельного первичного спирта в диэтиловом эфире избытком металлического натрия выделилось 4,48 л водорода. Какова структурная формула спирта, если известно, что при дегидратации его в количестве, равном содержащемуся в исходном растворе, образуется 22,4 г алкена разветвленного строения?
30. Из этанола в результате двух последовательных реакций получено соединение, которое имеет нейтральную реакцию на лакмус и растворяет свежеосажденный гидроксид меди (II). При взаимодействии этого соединения с избытком металлического натрия выделяется 35,84 л водорода. Какое соединение получено и сколько граммов этанола вступает в реакцию, если выход на каждой стадии синтеза - 80%
31. При нагревании 23 г этанола с концентрированной серной кислотой образовалось два органических соединения. Одно из них газообразное может обесцветить 40г 40%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Второе соединение - легкокипящая жидкость. Какие соединения и в каком количестве получились, если считать, что этанол вступил в реакцию количественно?
32. При дегидратации предельного первичного одноатомного спирта выделяется газообразный алкен, объем которого в 3 раза меньше объема диоксида углерода, образующегося при сжигании того же количества спирта. Какой спирт был подвергнут превращениям? Какое минимальное количество 0,2 М раствора гидроксида калия потребуется для поглощения диоксида углерода, если сжечь 3 г этого спирта?
33. Дегидратацией некоторого количества предельного первичного спирта получен газообразный алкен. Половина образовавшегося объема газа может обесцветить 120 г 20%-ного раствора бромной воды, а при сожжении второй половины объема углеводорода образуется 10,08 л диоксида углерода. Какой спирт и в каком количестве был подвергнут дегидратации?
34. 96%-ный спирт-ректификат (плотность 0,8 г/мл) обработали техническим карбидом кальция для удаления воды. При действии воды на 100 г карбида кальция выделяют 24,5 л газа. Какое минимальное количество этого реагента потребуется для абсолютирования 4,5 л спирта?
35. Соединение неизвестного строения, образующее при окислении альдегид, вступает в реакцию замещения с избытком бромоводородной кислоты с образованием 9,84 г продукта (выход 80% от теоретического), имеющего в парах плотность по водороду 61,5. Определите строение этого соединения и его массу, вступившую в реакцию.
36. При обработке некоторого количества одноатомного спирта неизвестного состава натрием выделилось 2,24 л газа (н.у.), а при взаимодействии образовавшегося органического вещества с избытком бромистого алкила было получено 20,4 г симметричного кислородсодержащего соединения. Какая масса спирта была взята в реакцию и каково строение спирта?
37. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.
38. 14,7 г смеси фенола и ароматического углеводорода - гомолога бензола обработали бромной водой. При этом выпало 33,1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2: 1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов.
39. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите состав исходной смеси в % по массе.
40. При действии металлического натрия на смесь массой 17,45 г, состоящую из фенола и 2-хлорэтанола, выделился водород в количестве, необходимом для восстановления оксида меди (I) массой 14,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
41. Смесь первых двух членов гомологического ряда предельных одноатомных спиртов обработали натрием, при этом выделилось 8,96 л газа (н.у.). При взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8 г смеси двух бромистых алкилов. Определите количественный состав исходной смеси спиртов (в граммах).
42. К 16,6 г смеси этилового и пропилового спиртов добавили избыток натрия. Выделившийся при этом водород смешали с 4,48 л аргона (н.у.) и получили смесь с плотностью по воздуху 0,818. Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.
43. Пропен пропускали через 180 г 5%-ного раствора перманганата калия до тех пор, пока массовая доля перманганата в растворе не сравнялась с массовой долей образовавшегося органического вещества. Определите максимальную массу уксусной кислоты, способной вступить в реакцию с упомянутым органическим веществом.
44. При пропускании газа, образующегося при сжигании 15,4 г смеси глицерина и этиленгликоля, через суспензию 50 г карбоната кальция в 1200 мл воды, последний полностью растворился. Определите объем газа (при температуре 20 оС и давлении 103 кПа), который выделится при реакции такого же количества смеси с металлическим натрием.
45. Газ, полученный с выходом 67% при действии концентрированной серной кислоты на 50 г насыщенного одноатомного спирта, полностью поглощен 1000 г 5%-ного раствора перманганата калия, при этом выпало 26,1 г осадка. Определите молекулярную формулу спирта.
46. При межмолекулярной дегидратации смеси двух одноатомных спиртов неизвестного строения выделилось 10,8 г воды и образовалось 36 г смеси трех органических соединений в равных молярных количествах, принадлежащих к одному и тому же классу органических соединений (выход 100%). Каково строение исходных спиртов?
47. Проба 100%-ного этанола массой 25 г пропущена при 300 оС через трубку, наполненную катализатором. Объем продуктов реакции после удаления паров воды составил 9,38 л при 107 оС и 101 кПа. Средняя молярная масса обезвоженных продуктов равна 58,67 г/моль. Вычислите выход каждого из продуктов реакции, учитывая, что процесс дегидратации этанола может протекать по двум путям.
48. Пары воды смешали с этиленом в молярном отношении 3: 1 при давлении 8 Мпа и температуре 227 оС в замкнутом реакторе, предназначенном для синтеза этанола. После окончания процесса давление газов в реакторе при неизменной температуре уменьшилось на 5%. Определите объемную долю паров этанола в реакционной смеси и процент превращения этилена в этанол.
49. При действии на 10,6 г многоатомного спирта хлороводорода, образующегося при взаимодействии 10 г хлорида натрия с избытком концентрированной серной кислоты, образуется монохлорпроизводное. Какой объем паров этанола следует добавить к 1 л паров этого монохлорпроизводного, чтобы плотность полученной газовой смеси была равна плотности оксида серы (IV) (при тех же условиях)?
50. Вещество А с относительной молекулярной массой 94 имеет следующий процентный состав: 76,60% С, 6,38% Н, 17,02% О (по массе). Вещество А реагирует с натрием и гидроксидом натрия. При взаимодействии А с метилхлоридом в присутствии AlCl3 образуются вещества В и С, а также хлороводород. Вещество D с относительной молекулярной массой 92 имеет состав: 91,30% С, 8,70% Н (по массе) и на свету реагирует с хлором с образованием вещества Е, которое при гидролизе в щелочной среде превращается в вещество F, изомерное веществам В и С. Приведите структурные формулы веществ A, B, C, D, F.
51. При взаимодействии 30,8 г смеси соединений А и Б с метилмагний йодидом выделилось 15,68 л газа. Дегидратации подвергается только вещество Б, образуя вещество В. В результате разложения продукта озонирования вещества В образуется исключительно продукт Г. При взаимодействии вещества Г с этилмагниййодидом и последующим гидролизом образующегося продукта вновь образуется вещество Б, а при действии на Г гидрата окиси меди образуется 64,4 г желтого осадка, который при нагревании переходит в красный. Определите вещества А и Б и их содержание в смеси (масс.%). Напишите уравнения всех реакций, определите вещества В и Г.
52. Смесь метанола и этанола окислили подкисленным раствором перманганата калия. Выделившийся газ пропустили в избыток баритовой воды, при этом выделилось 1,97 г осадка. Такое же количество той же смеси сожгли в избытке кислорода. При пропускании образовавшегося газа в избыток баритовой воды получили 5,91 г осадка. Определить молярный состав исходной смеси.
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
