Классификация углеводов

Проверка знаний по ранее изученному материалу

Химический диктант.

Вы уже многое знаете о кислородсодержащих органических соединениях. Предлагаю вам проверить свои знания в ходе выполнения небольшого химического диктанта (если вы согласны с утверждением, ставите цифру 1, если нет – цифру 0). Цифры записывайте в строчку:

1. В молекулах одноатомных спиртов углеводородный радикал связан с одной гидроксогруппой.

2. Глицерин относится к многоатомным спиртам.

3. Качественной реакцией на многоатомные спирты является реакция с Cu(OH)2.

4. Для одноатомных спиртов характерна реакция гидрирования.

5. Из альдегида можно получить одноатомный спирт реакцией гидрирования.

6. Для альдегидов характерна реакция «серебряного зеркала».

7. При взаимодействии альдегидов с Cu(OH)2 (при нагревании) образуются карбоновые кислоты.

8. В состав одноосновных предельных карбоновых кислот входит карбоксильная функциональная группа.

9. Карбоновые кислоты, как и неорганические, взаимодействуют с металлами, оксидами металлов, основаниями, солями слабых кислот, спиртами.

10. Хлоруксусная кислота является более сильной, чем уксусная.

11. Все животные жиры – твердые.

12. Сложные эфиры применяются в пищевой промышленности как ароматизаторы.

Проверьте свои ответы и выставьте себе оценку.

Код ответа: 111011101101.

«5» - все ответы правильные; «3» - 3-4 неверных ответа;

«4» - 1-2 неверных ответа; «2» - 5 и более неверных ответов

Изложение нового материала.

Углеводы, их состав и классификация.

Знакомством с углеводами мы завершаем изучение кислородсодержащих органических веществ. С соединениями этого класса вы уже знакомы из курса биологии и имеете представление о роли углеводов в природе, их значении для жизни. Сегодня мы рассмотрим классификацию углеводов и еще раз остановимся на их роли в природе, чтобы в конце урока мы смогли ответить на вопрос: «Что же значат углеводы для жизниКакие вещества называются углеводами?

1. Почему – «углеводы»? Исключения их общей формулы.

2. Классификация углеводов по способности гидролизоваться.

3. Моносахариды: пентозы, гексозы. Д.о. – глюкоза.

4. Дисахариды. Мальтоза, лактоза. Д.о. - сахароза

5. Полисахариды. Д.о. – крахмал, вата, древесина.

6. Роль углеводов в природе и жизни человека.

Углеводы - обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.

Значение углеводов для живых организмов, для жизни трудно переоценить, они участвуют во всех жизненно важных процессах. Одна из важнейших реакций, протекающих в природе – реакция фотосинтеза. Ежегодно зеленые растения и бактерии поглощают в процессе фотосинтеза около 200 млрд. тонн углекислого газа. При этом в атмосферу высвобождается приблизительно 130 млрд. тонн кислорода и синтезируется 50 млрд. тонн органических соединений.

Углеводы аккумулируют солнечную энергию и сами являются источником энергии для живых организмов.

Название «углеводы» эти соединения получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой Сn(H₂O)_m, т.е. формально являются соединениями углерода и воды. С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной формуле, но обладающие свойствами веществ своего класса (например, дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Классификация углеводов

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы.

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят их двух или более числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Одним из важнейших моносахаридов является глюкоза. Молекулярная формула глюкозы: С₆Н₁₂О₆. Следовательно, глюкоза относится к кислородсодержащим органическим веществам.

Физические свойства и нахождение в природе

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений.

Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

Глюкоза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус («глюкос» — сладкий).

Наиболее важная из кетоз- фруктоза. Она содержится во фруктах, в пчелином меде.

Строение. Особенности состава молекулы глюкозы мы рассмотрим в ходе лабораторного опыта.

Лабораторный опыт.

1) Получите гидроксид меди: к раствору гидроксида натрия прилейте несколько капель раствора сульфата меди (II), так, чтобы щелочь осталась в избытке; к осадку прилейте раствор глюкозы, встряхните пробирку. Что наблюдаете? (Получили ярко-синий раствор).

н.у.

C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → ярко-синий раствор

? Для каких веществ эта реакция является качественной?

Вывод: глюкоза является многоатомным спиртом.

2) Нагрейте этот раствор. Обратите внимание на происходящие изменения:

t⁰ t⁰

ярко-синий раствор → желтый осадок → красный осадок

? Наличие какой группы в молекуле глюкозы доказали этой реакцией?

Вывод: глюкоза является альдегидом. (Слайд 12-13)

Из этих опытов делаем вывод: глюкоза является альдегидоспиртом.

В состав глюкозы входит 5 гидроксогрупп, это доказано реакцией ее с уксусной кислотой. Глюкоза образует сложный эфир с пятью молекулами уксусной кислоты.

Н Н Н ОН Н

| | | | |

Н ― С ― С ― С ― С ― С ― С = О или СН₂ОН ― (СНОН)₄ ― С = О

| | | | | | |

ОН ОН ОН Н ОН Н Н

Изомерия.

У глюкозы, как и у других органических соединений, есть изомер – фруктоза. Ее молекулярная формула такая же, как и у глюкозы – C₆H₁₂O₆, но фруктоза является кетоноспиртом

СН₂ОН ― (СНОН)₃ ― С ― СН₂ОН.

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы

а) восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта сорбита

СН=О СН₂ОН

│ kat, t⁰ │

(СНОН)₄ + Н₂ → (СНОН)₄

│ │

СН₂ОН СН₂ОН

б) окисление