Задание №1 по моносахаридам

Обобщающий урок по теме «Углеводы»

ЦЕЛИ УРОКА: Образовательные:

· углубить знания о строении и свойствах углеводов;

· показать взаимосвязь физических и химических процессов.

Развивающие:

развивать:

· умение применять знания теории на практике;

· умение сравнивать, анализировать, делать выводы;

· наблюдательность, самостоятельность.

Воспитательные:

Прививать чувства личной ответственности и сознательного отношения к правильным и безопасным методам лабораторной работы

Планируемые результаты

Знать:

· состав, строение, основные свойства и применение углеводов

Уметь:

· выявлять связь между строением и свойствами углеводов;

План урока:

I.Организационно – мотивационный этап.

II.Изучение нового материала:

         1.Химическая разминка

         2.Строение и классификация углеводов

         3. Доклады о представителях углеводов с презентациями

         4.Функции углеводов в живой природе.

          5.Физические и химические свойства углеводов

III. Закрепление.

Y. Домашнее задание.

                                               Ход урока.

Как вы думаете, почему я взяла эти слова для того, чтобы начать наш урок? Смысл этого высказывания состоит в том, что на нашей планете большое количество веществ, которые нас окружают. Их надо научиться понимать и правильно использовать. Каждое вещество – это кусочек химии. Я желаю вам успеха в ваших сегодняшних открытиях!

Эпиграф к уроку: «К знанию ведут три пути: первый-размышление – самый благородный, второй – подражание - самый легкий, третий – опыт – самый горький». Хотелось бы, чтобы каждый из вас научился пользоваться каждым из этих методов.

Индуктор урока: 125 г хлеба на тарелке

Это - блокадный хлеб?      125 граммов на человека.

В немпищевой целлюлозы 10 процентов,

 жмыха - 10 процентов,

 обойной пыли - 2 процентов,

выбоек из мешков - 2 процентов,

хвои - 1 процент,

муки ржаной обойной - 75 процентов.

Формы для выпечки смазывали соляровым маслом.

Не будь хлеба - не было бы и Победы. А что же является основным углеводом в составе хлеба? (крахмал.)

А каким органическим веществам относится крахмал? (углевод)

        Сообщается тема и план урока

 

Химическая понятийная разминка.

1. Гидрирование – присоединение водорода

2. Брожение – расщепление моносахаридов под влиянием биологических катализаторов (ферментов, вырабатываемых микроорганизмами)

3. Альдозы – моносахариды с альдегидной группой.

4. Виноградный сахар – глюкоза.

5. Бифункциональные соединения – вещество, содержащее две функциональные группы.

Ученик

1. Фотосинтез – процесс, происходящий в хлоропластах под действием солнечного света, в результате которого из углекислого газа и воды образуются углеводы и выделяется кислород.

2. Гидролиз – процесс разложения веществ в результате обменной реакции между веществом и водой.

3. Молочный сахар – лактоза.

4. Гибридизация – выравнивание электронной плотности облаков по форме и энергии.

5. С _n Н _2n - общая формула алкенов.

Ученик

1. Кетозы – моносахариды с кетонной группой.

2. Карбонильные соединения – соединения, содержащие карбонильную группу(альдегиды и кетоны).

3. Фруктовый сахар – фруктоза.

4. Гидратация – присоединение воды.

5. С _n(Н₂ О)_m –общая формула углеводов.

II.Фронтальный опрос

1.Что такое углеводы?

2.Общая формула углеводов.

3. Классификация углеводов.

4. Что называется моносахаридами?

5.Приведите примеры моносахаридов.

6.Что называется дисахаридами?

7. Приведите примеры дисахаридов.

8. Что называется полисахаридами?

9. Приведите примеры полисахаридов.

Глюкоза.

Глюкоза (C₆H₁₂O₆) («виноградный сахар», декстроза) встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкоза является самым распространённым углеводом.

Нахождение в природе.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в процессе фотосинтеза в присутствии хлорофилла, содержащего атом магния:

6СО₂ + Н₂О = С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ – Q.

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. В связанном виде глюкоза имеется в сахарозе, мальтозе, лактозе, целлюлозе, крахмале и других ди- и полисахаридах.

Получение.

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году. Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами. В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза.

Физические свойства.

Глюкоза — белое кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C₆H₁₂O₆ · H₂O. Растворима так же в органических растворителях, аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH₃)₄(OH)₂, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами).   

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II).  

3. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

CH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂O = CH₂OH(CHOH)₄-CO₂H + 2Ag 

4. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка).

5. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт.

6. Глюкоза способна подвергаться брожению:

а) спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ = 2CH₃-CH₂OH+ CO₂

б) молочнокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ = 2CH₃-CHOH-COOH

в) маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ = C₃H₇COOH + 2H₂ + 2CO₂

    Биологическая роль.

    Большие таблетки глюкозы с витамином С известны всем. Когда такую таблетку отправляют в рот, не стоит забывать, что это в первую очередь медицинский препарат, а потом уж средство удовлетворения потребности в сладком.

    Глюкоза легко проникает в кровь, не задерживаясь в пищеварительной системе. Она поддерживает организм, нормализует расстроенное пищеварение, поэтому очень часто входит в состав лекарств. Этот моносахарид извлекают из свекольной, картофельной, кукурузной патоки и даже из древесных опилок. Правда, в последнем случае глюкозу используют как промежуточный продукт при дальнейшем её биохимическом превращении в этиловый спирт.

    Глюкоза – важный пищевой продукт, за счёт которого организм человека получает большую часть необходимой ему энергии.

Применение.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяется энергия. Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Глюкоза наиболее быстро и легко в организме используется для образования гликогена – животного жира, для питания тканей мозга, работающих мышц, в том числе сердечной мышцы, для поддержания необходимого уровня сахара крови и создания запасов гликогена печени. Она служит эффективным средством поддержания питания послеоперационных, ослабленных и других тяжелобольных, Во всех случаях большого физического напряжения глюкоза может использоваться как источник энергии и быстрого удовлетворения потребности организма в сахаре.

 Глюкоза так же используется при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Глюкозу используют при интоксикации (например, при пищевом отравлении или инфекции), так как она является универсальным антитоксическим средством.

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Интересные факты.

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимнее время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.

Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно. “Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них. “Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ. Оказывается мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно”. Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека. Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает” в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее, клетки “задыхаются” не сразу. Начинается любопытный процесс — гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара”). При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество — молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом. Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух”, восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.

Фруктоза.

Фруктоза (C₆H₁₂O₆) (плодовый или фруктовый сахар) - один из основных источников углеводов, изомер глюкозы, относится к группе моносахаридов и является кетогексозой и одним из самых важных природных сахаров. Она не может непосредственно усваиваться организмом человека, поэтому в процессе обмена веществ преобразуется в глюкозу.

Получение.

Фруктоза – моносахарид. Фруктоза вместе с глюкозой содержится в сладких плодах и мёде. Хорошо усваивается организмом. Фруктозу получают гидролизом сахарозы. По составу фруктоза – моносахарид полностью схожий с глюкозой, но отличный по строению. Кроме плодового и фруктового сахара, фруктозу можно назвать и цветочным сахаром: из нектара пчёлы переносят этот углевод в мёд. Конечно, из мёда фруктозу извлекать невыгодно, гораздо проще и дешевле подвергать соответствующей обработке обычный свекловичный или тростниковый сахар. Установлено, что в лекарственные свойства мёда свою лепту вносит и фруктоза.

Содержание в природе.

В природе фруктоза в свободном виде содержится во многих спелых фруктах, ягодах и мёде. В связанном виде глюкоза и фруктоза содержатся в дисахариде – сахарозе. В связанном виде фруктоза входит в состав инсулина. Для усвоения фруктозы, не требуется инсулин, поэтому она может входить в состав диабетических продуктов. Это природный сахар. Обладает крахмалоподобными свойствами и содержится в клубнях георгина, цикория, а так же в некоторых водорослях. Она имеет приятный вкус и в качестве заменителя сахара снижает калорийность пищи. Для здоровых людей, полностью заменять сахар на фруктозу не рекомендуется. Метаболизм фруктозы происходит в основном в печени - фруктоза превращается в жирные кислоты, что при большом ее употреблении может привести к ожирению. В печени фруктоза гораздо легче, чем глюкоза превращается в гликоген. Фруктоза задерживается не только печенью, но усиленно утилизируется и другими системами.

Физические свойства.

Фруктоза представляет собой белые кристаллы, очень сладкие на вкус. Она в два раза слаще сахарозы и в три раза слаще глюкозы. Фруктоза, в отличие от других сахаров, характеризуется сравнительно невысокой стойкостью, в результате чего начинает частично изменяться уже при продолжительном кипячении.

Химические свойства.

    Фруктоза в некоторых реакциях проявляет восстановительные свойства. Наличие в её составе кетонной функциональной группы обусловливает кето-енольную таутомерию.

Биологическая роль.

Фруктоза может быть основным источником углеводов для больных страдающих сахарным диабетом. Так как фруктоза примерно в два раза слаще сахара, количество сахара можно понизить на 30-50%. Это имеет решающее значение, когда речь идет о разных диетических продуктах, при приготовлении которых фруктозой можно заменить искусственные сладкие вещества, часто оказывающие отрицательное значение на здоровье. Фруктоза особенно эффективна в питании людей, страдающих диабетом, желчекаменной болезнью, атеросклерозом, ишемической болезнью сердца, аллергическими и стоматологическими заболеваниями, ожирением, а также спортсменов, пожилых людей и детей. Медики считают, что фруктоза полезнее, чем сахароза и глюкоза. Фруктоза помогает организму человека при длительном состоянии напряжения: вождении автомобиля, спорте и т. д. Фруктоза ускоряет метаболизм алкоголя в организме человека, стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет. По вкусу, фруктоза мало отличается от сахара и не имеет привкуса, она безопасна с точки зрения кариеса, хорошо растворяется и характеризуется отсутствием побочных явлений. Фруктоза хорошо растворима в воде, поэтому может использоваться для приготовления напитков и десертов. Она хорошо усваивается организмом, не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений.

    Применение.

Фруктоза, как комплексообразователь применяется в технике обработки поверхностей металлов. Фосфаты фруктозы занимают видное место в биохимии.

Некоторые азотные соединения фруктозы имеют интересные свойства, как душистые вещества.

Фруктоза усваивается лучше сахарозы и отличается большей сладостью. Высокая сладость фруктозы позволяет использовать меньшие ее количества для достижения необходимого уровня сладости продуктов и напитков и таким образом снизить общее потребление сахаров, что имеет значение при построении пищевых рационов ограниченной калорийности. Избыток сахара (сахарозы) оказывает влияние на жировой обмен, усиливая жирообразование. Установлено, что при избыточном поступлении сахара усиливается превращение в жир всех пищевых веществ (крахмала, жира пищи, частично и белка). Таким образом, количество поступающего сахара может служить в известной степени фактором, регулирующим жировой обмен. Обильное потребление сахара приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Избыток сахара отрицательно сказывается на состоянии и функции кишечной микрофлоры. При этом повышается удельный вес гнилостных микроорганизмов, усиливается интенсивность гнилостных процессов в кишечнике, развивается метеоризм. Установлено, что в наименьшей степени все эти недостатки проявляются при потреблении фруктозы.

Учитывая многие положительные стороны фруктозы, особенно благоприятное ее влияние на жировой и холестериновый обмен, важную роль в профилактике и снижении кариеса зубов, целесообразным считается расширение использования фруктозы в питании путем увеличения выпуска кондитерских изделий и прохладительных напитков, содержащих фруктозу вместо сахарозы. Указанные продукты могут быть рекомендованы в первую очередь в детском питании и в питании пожилых людей.

Весьма перспективно и реально использование глюкозофруктозного сиропа или кукурузного сахара. Этот новый сахар широко используют в ряде зарубежных стран. Развивается производство жидкого сахара из кукурузы в Англии, Франции, ФРГ н Японии. Глюкозно-фруктозный сироп применяется вместо обычного сахара в производстве мороженого, сладких сырков, кондитерских изделий, безалкогольных напитков и др.

    Интересные факты.

В Журнале клинических исследований (Journal of Clinical Investigation) опубликована последняя работа Питера Хавела с коллегами. Действие фруктозы на себе испытывали 16 мужчин и 16 женщин, которых поделили на 2 смешанные группы. Все они — люди с избыточным весом. Сначала их посадили на 2−недельную строго сбалансированную диету с одинаковым для всех составом белков, жиров и углеводов, дабы привести в норму показатели липидов и холестерина в крови и исходить из равных данных. Следующие 10 недель люди из первой группы употребляли напитки с глюкозой, а из второй — с фруктозой. В обоих случаях напитки обеспечивали до 25% дневной энергетической потребности. В результате эксперимента люди в обеих группах поправились одинаково — примерно на 1,5 кг, но только у тех, кто употреблял подслащенные фруктозой напитки, увеличился объем внутрибрюшного жира. Этот жир на животе известен тем, что увеличивает риск ранней смерти, и избавиться от него очень трудно. Анализы людей, принимавших фруктозу, показали уменьшение чувствительности к инсулину и резкое повышение содержания холестерина и липидов в крови, что является признаком метаболического синдрома. А он, в свою очередь, увеличивает риск инфарктов и других сердечнососудистых заболеваний.

До этого момента фруктоза считалась удачным и полезным для здоровья сахарозаменителем, который предлагали нам и диетологи, и врачи для уменьшения риска развития диабета и сердечнососудистых заболеваний. Последние исследования показывают, что сахар остается сахаром в любом виде.

Рибоза.

Рибоза, моносахарид из группы пентоз (альдопентоз). Её формула С₅Н₁₀О₅. Рибоза универсальный компонент всех живых организмов.

Содержание в природе.

Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине. В форме протеидов (белковых соединений) пентозы находятся в коже и слюнных железах животных. Рибоза представляет собой простой углевод, сахар с пятью углеводными группами. Она является углеводной основой рибонуклеиновой кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ. Она является неотъемлемой частью рибофлавина (витамина В₂) и нуклеотидов.

Биологическая роль.

Она входит в состав важнейших соединений — рибонуклеиновых кислот, нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.

Дезоксирибоза - простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Дезоксирибоза входит в состав углеводно-фосфатного скелета молекул ДНК. Нуклеозиды - гликозиды, в состав которых входят пуриновое или пиримидиновое основание и углевод рибоза или дезоксирибоза. Нуклеозиды содержатся во всех живых организмах в нуклеиновых кислотах и нуклеотидах.

    Интересные факты.

Нет никаких сомнений в том, что дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.

Должны ли мы принимать рибозу? Рибоза - это натуральный углевод, обладающий многими важными физиологическими функциями и влияющий на метаболизм и синтез волокон. Но наличие его в нашем организме ограничено. Рибоза может оказать неоценимую помощь. Однако, в научной литературе пока не существует практического руководства по применению этой добавки - то есть, того, как ее использовать, в каких количествах, в какое время и каких результатов следует ожидать.

Задание №1 по моносахаридам

Из перечисленных свойств веществ цифрами укажите верные утверждения:

1. Глюкоза – это кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

2. В молекуле глюкозы содержится 4 гидроксогруппы.

3. Глюкоза слаще фруктозы и сахарозы.

4. Глюкоза – это изомер фруктозы.

5. Глюкоза – это альдегидоспирт.

6. В промышленности глюкозу получают гидролизом сахарозы.

7. Кристаллическая глюкоза состоит только из циклических форм.

8. При восстановлении глюкозы образуется четырёхатомный спирт.

9. Спиртовое брожение глюкозы происходит в процессе выпечки хлеба и при получении вина и пива.

10. Глюкоза даёт реакцию «серебряного зеркала».