Применение в медицине

Номенклатура и изомерия

Общая формула сложных эфиров:

Молекула сложного эфира состоит из остатка кисло­ты (1) и остатка спирта (2).

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R') в остатке спирта и названию группы RCOO^- в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅ называется этилацетат.

Названия сложных эфиров произ­водят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат», например:

Для сложных эфиров характерны изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например:

2. Межклассовая изомерия, например:

Физические свойства

· Летучие, бесцветные жидкости

· Плохо растворимы в воде

· Чаще с приятным запахом

· Легче воды

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эфирных масел – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃

Аромат. Структурная формула.	Название сложного эфира
Яблоко	Этиловый эфир 2-метилбутановой кислоты
Вишня	Амиловый эфир муравьиной кислоты
Груша	Изоамиловый эфир уксусной кислоты
Ананас	Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират)
Банан	Изобутиловый эфир уксусной кислоты (у изоамилацетата так же напоминает запах банана)
Жасмин	Бензиловый эфир уксусной (бензилацетат)

 

4.Получение сложных эфиро в

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR' + H₂O ^(H+) ↔ RCOOH + R'OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет проте­кать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза ускоряется под действием щелочей; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образо­ванию двух спиртов:

Применение

Пластификаторы -вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местно раздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.