По структуре углеродного скелета антрацены подразделяются на мономерные, димерные и конденсированные соединения

Димерные антраценпроизводные образуются при соединении двуз мономеров. Чаще всего конденсируются антронпроизводные по кольцу В в g-положении. При соединении окисленых форм конденсация может иметь место по a- и b-положениям.

При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном, если разные – гетероантроном.

Примером диантрона может быть сеннидин (диантрон реина), выделенный из листьев сенны, гетероантрона – пальмитин В из корней ревеня.

 

Сеннидин Пальмитин В (гетероантрон алоэ-эмодина и хризофанола)

 

Конденсированные антраценпроизводные (нафтодиантроны) состоят из 2-х мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из разных видов зверобоя.

 

Гиперицин

 

В растениях антраценпроизводные могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Антрагликозиды в качестве углеводного компонента чаще всего имеют глюкозу, рамнозу, иногда ксилозу и арабинозу. Сахара могут присоединяться в 1 и 8 положениях, реже в 3 и 6. Чаще встречаются О-гликозиды, но обнаружены также С-гликоизды в видах алоэ и сенны (например, в листьях алоэ содержится С-гликозид барбалоин).


R = глюкоза - барбалоин

R = арабиноза – алоин

 

Гликозиды содержат один или два углеводных остатка (монозиды или биозиды) в одном положении (например, рубэритриновая кислота имеет глюкозу и ксилозу в положении 2), но могут быть и дигликозиды, когда сахара присоединяются в разных положениях.

 

Рубэритриновая кислота

 

Сеннозид А Франгуларозид глюкозид (диантранол реум-эмодина)

 





Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: