Способы получения альдегидов и кетонов

Окисление и дегидрирование спиртов

Как уже было указано, соединения с карбонильной группой могут быть получены при окислении и дегидрировании спиртов. При этом альдегиды образуются из первичных, кетоны из вторичных спиртов. (см. стр. 96-97.)

Гидролиз дигалогенпроизводных

Альдегиды и кетоны могут быть получены действием воды на дигалогенпроизводные, в которых оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме. Предполагают, что при этом вначале образуются двухатомные спирты с двумя гидроксилами при одном углероде; но, как известно, они неустойчивы и в момент образования выделяют воду превращаются в соединение с карбонильной группой:

Cl _2KOH OH

>C ¾¾® >C ¾® >C=O +H₂O

Cl ^-2HCl OH

Реакция ускоряется в присутствии щелочей. Из дигалогенпроизводных с галогеном при первичном углероде образуются альдегиды:

^2HOH OH ^-2H₂^O

СН₃—СНСl₂ ¾¾® CH₃—CH ¾® CH₃—CH=O

^NaOH OH

1,1-дихлорэтан уксусный альдегид

Если оба атома галогена находятся при вторичном углероде, то образуется кетон:

СН₃ _2НОН CH₃ OH ^-2H₂^O CH₃

CCl₂ ¾¾® C ¾¾® C=O

CH₃ ^NaOH CH₃ OH CH₃

Дихлорпропан

Гидратация ацетиленовых углеводородов

Как было указано, присоединение воды к углеводородам с тройной связью (реакция Кучерова) приводит к образованию карбонильных соединений. Из ацетилена при этом образуется альдегид (уксусный), а из его гомологов получаются кетоны (см. стр. 66.).

Сухая перегонка кальциевых солей карбоновых кислот

При нагревании без доступа воздуха кальциевые соли карбоновых кислот разлагаются, образуя кетоны. Так, из уксуснокислого кальция получают ацетон: