Тема: низкомолекулярные биорегуляторы

Цель занятия: Изучить низкомолекулярные биорегуляторы, выполняющие разнообразные функции в живых организмах.

I. Теоретические вопросы.

1. Стероиды.

2. Стерины.

3. Желчные кислоты

II. Краткая теоретическая часть.

Стероиды

Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека разнообразные функции. Наряду с использованием природных стероидов синтетически получено множество физиологически активных веществ стероидной природы.

В основе структуры стероидов лежит скелет гонана, состоящий из конденсированных, нелинейно сочлененных циклогексановых колец А, В и С и циклопентанового кольца D. Общая структура стероидов и принятый порядок нумерации атомов приведены ниже.

Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители:

• «ангулярные» («угловые») метильные группы у атомов С-10 (СН₃-19) и С-13 (СН₃-18);

• алифатический заместитель R у атома С-17;

• кислородсодержащий заместитель у атома С-3 (OH, OR', оксогруппа).

По числу атомов углерода в радикале R стероиды делятся на группы, приведенные в табл. (кроме сердечных гликозидов и экдистероидов).

Классификация стероидов по величине углеводородногорадикала R у С-17

 

При обычном написании формул стероидов циклический скелет принято изображать плоским. Заместители и атомы водорода в таком случае будут располагаться либо под плоскостью чертежа (α-ориентация), либо над нею (β-ориентация).

 

Стерины

Клетки живых организмов, как правило, очень богаты стеринами.

В основе структуры стеринов лежит скелет углеводорода холестана, алифатический радикал R у атома С-17 которого включает 8 атомов углерода. В качестве обязательного заместителя стерины содержат гидроксильную группу у атома С-3, т. е. являются спиртами (поэтому в их названии часто присутствует суффикс -ол).

Примерами служат холестерин, а также образующийся из холестерина в кишечнике и поэтому присутствующий в фекалиях копростанол. Гидроксильная группа у этих стеринов имеет β-ориентацию.

В организме стерины являются предшественниками желчных кислот и стероидных гормонов.

Холестерин - наиболее распространенный представитель стеринов, присутствующий практически во всех тканях животных организмов. Особенность структуры холестерина - двойная связь в кольце В между атомами С-5 и С-6.

В организме встречается как в свободном состоянии, так и в виде сложного эфира.

Желчные кислоты

Алифатическая боковая цепь у атома С-17 в желчных кислотах, производных углеводорода холана, состоит из 5 атомов углеродаи включает концевую карбоксильную группу. Из желчи человека выделены четыре кислоты, которые получили название холевых кислот. Наиболее распространенная среди них - сама холевая кислота. Все гидроксильные группы в ней имеют α-расположение, а кольца А и В - цис-сочленение. Другие кислоты этой группы отличаются отсутствием одной или двух гидроксильных групп у атомов С-12 и С-17.

Желчные кислоты играют важную роль в процессе обмена жиров. Они находятся в организме также в виде амидов. Натриевые и калиевые соли желчных кислот обладают поверхностно-активными свойствами. Эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение.