Переходя от простого к сложному, мы будем рассматривать принципы составления названий органических соединений важнейших классов, включая ациклические и циклические углеводороды, гетероциклические соединения.
3. Этап усвоения новых знаний
Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие. Это тривиальная (историческая) номенклатура.
Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “ голубой книге ” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.
В настоящее время для точного обозначения состава и строения органических соединений используют рациональную и систематическую номенклатуры.
Мы рассмотрим с вами основные принципы систематической номенклатуры. Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Следует отметить, что эти правила крайне сложны даже для специалиста. Номенклатура ещё не «устоялась» и в неё постоянно вносятся изменения. Самые последние данные были опубликованы в «Nomenclature of organic chemistry» (Sect. A. — H., Oxford, Pergamon Press, 1979); Кан Р., Дермер О. «Введение в химическноменклатуру» (М., Химия, 1983).
Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу. Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.
При этом название состоит из следующих блоков:
Ключевым моментом в составлении названия является выбор основной цепи.
Алгоритм выбора основной цепи:
1) В основную цепь должна входить старшая характеристическая группа,
2) В нее должны максимально быть включены кратные связи,
3) Основная цепь должна быть максимально длинной,
4) Выбирают самую разветвленную цепь.
4) Цепь нумеруется так, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.
Правило с меньшим номером имеет приоритет над правилом с большим номером.
Чтобы уметь пользоваться этой номенклатурой, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда алканов и несколько простейших радикалов.
Органические соединения рассматривают как продукты замещения части атомов водорода в главной углеродной цепи (родоночальная структура) на различные характеристические группы.