Согласованный кислотно-основный катализ

В органической химии известно достаточно большое количество реакций, катализируемых кислотами и основаниями, но только ферменты могут в результате структурной перестройки молекулы последовательно менять окружение у промежуточного соединения, создавая в нанопространстве активного центра полярную и неполярную среду, кислую или щелочную среду. В качестве примера можно привести катализируемую лиазой реакцию гидратации фумаровой кислоты:

Фермент фумараза присоединяет молекулу воды по двойной связи фумаровой кислоты с образованием L -яблочной кислоты. Это превращение быстро и избирательно протекает при температуре, не превышающей 40°С, благодаря тому, что в активном центре фермента на разные атомы углерода, соединенные двойной связью, одновременно действуют кислота и основание:

Понятно, что у синтетика нет возможности для создания условий с одновременным присутствием в растворе кислоты и основания. Для гидратации двойных связей синтетическим путем приходится, например, нагревать вещество с концентрированной серной кислотой.