2020-10-10
118
Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.
Соединения с пятичленным циклом. Пиррол C4H4NH - пятичленныи гетероцикл с одним атомом азота.
Ароматическая система содержит шесть p -электронов (по одному от четырех атомов углерода и пара электронов атома азота). В отличие от пиридина электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.
Пиррол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.
Пиррол получают конденсацией ацетилена с аммиаком:
или аммонолизом пятичленных циклов с другими гетероатомами (реакция Юрьева):
Сильные минеральные кислоты могут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается и пиррол превращается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется ацидофобностью.
|
|
|
Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Онреагирует с калием, образуя пиррол-калий:
Пиррол, как ароматическое соединение, склонен к реакциям электрофильного замещения, которые протекают преимущественно у a -атома углерода (соседнего с атомом азота).
При гидрировании пиррола образуется пирролидин — циклический вторичный амин, проявляющий основные свойства:
Пурин — гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиридиновый и имидазольный:
Ароматическая система пурина включает десять p -электронов (восемь электронов двойных связей и два электрона пиррольного атома азота). Пурин — амфотерное соединение. Слабые основные свойства пурина связаны с атомами азота шестичленного цикла, а слабые кислотные свойства — с группой NH пятичленного цикла.
Основное значение пурина состоит в том, что он является родоначальником класса пуриновых оснований.
