Химические свойства. Простые эфиры сравнительно инертны (используются как инертные растворители)

Простые эфиры сравнительно инертны (используются как инертные растворители). Связь С-О в них полярна, но прочна: энергии связей С-О и С-С близки и разрываются в жестких условиях. В ариловых эфирах С-О с ароматическим циклом дополнительно упрочнена р-π-сопряжением.

1. Основные свойства.

Эфиры не растворимы в воде, но растворяются в концентрированной серной кислоте с образованием оксониевых солей:

образование комплексов с кислотами Льюиса (эфираты)

2. Расщепление галогеноводородами.

Реакция идет только с концентрированными кислотами (низкая основность эфиров): HI > HBr > HCl > H₂SO₄.

В растворах щелочей и разбавленных кислот простые эфиры устойчивы.

3. Окисление кислородом воздуха.

Все простые эфиры при хранении на воздухе окисляются кислородом с образованием взрывоопасных гидроперекисей. Поэтому распространенные растворители – диэтиловый эфир, ТГФ, диоксан – перед применением нужно проверять на наличие перекисей и при необходимости проводить очистку от них.