Присоединение циановодорода

Простые олефины не присоединяют циановодород (синильную кислоту), но был найден катализатор, с которым может осуществиться этот процесс:

Синильная кислота хорошо присоединяется к субстратам Михаэля или полигалогенолефинам с образованием нитрилов, следовательно, реакция идет по механизму нуклеофильного присоединения и катализируется основаниями:

Если Z=С(O)R, C(O)H, то преобладает 1,2-присоединение (т. е. по карбонильной группе, а не по двойной связи).

В присутствии катализатора синильная кислота присоединяется и к тройной связи по механизму нуклеофильного присоединения. К тройной связи может присоединиться 1 или 2 моля HCN, поскольку первоначально образующийся продукт является субстратом Михаэля:

Промышленный синтез акрилонитрила:

Составы катализаторов:

– водный раствор Cu₂Cl₂, NH₄Cl и HCl;

– соединения никеля;

– соединения палладия.

Ключевой стадией этой реакции является нуклеофильной присоединение цианид-аниона к тройной связи. Роль соли одновалентной меди не ясна.