IV. Ион-радикалы

ОКИСЛЕНИЕ ДО КАРБОКАТИОНОВ И ВОССТАНОВЛЕНИЕ ДО КАРБАНИОНОВ

Происходит путем прямого переноса электрона.

Обычно неспаренный электрон и/или заряд находятся на атомах, отличных от углерода:

Лишь очень редко и заряд, и неспаренный электрон находятся на атомах углерода:

Реакции восстановления щелочными металлами часто проходят через промежуточное образование анион-радикалов. Примером является восстановление ароматических соединений по Берчу (по результату – это 1,4-дигидроприсоединение):

Анион-радикалы образуются как промежуточные частицы при протекании ароматического нуклеофильного замещения по механизму S_RN1. Иногда такому же механизму следует алифатическое нуклеофильное замещение.

Примером катион-радикала является катион-радикал красителя (Кр), возникающий при его окислении кислородом воздуха на свету:

Образование Н₂О₂ является сопутствующим явлением, а не причиной фотообесцвечивания: