Производные пиримидина. В сост.нуклин.к-т, содерж.след.азотистые осн, для гидрокси α-ых хар-на лактим-пактамная таутомерия

В сост.нуклин.к-т, содерж.след.азотистые осн, для гидрокси α-ых хар-на лактим-пактамная таутомерия.

Урацил (2,4-диоксипиримидин)

OH =O

:N H-N 2.4-диоксопирим

HO O=

..N N

H

Лактимная форма лактамная форма

-Тимин(5-метилурацил)

.. OH =O

N CH₃ H-N CH₃

HO O=

..N N

H

Лактимная форма лактамная форма

-цитозин (4-амино-2-оксипиримидин)

NH₂ NH₂

N N

HO O=

..N N

H

У всех нуклеин.основ.лактамнал форма преобладает (т.к.более термодинам.устойчива)

5-фторурация – противоопух.ср-во

=O

H-N F

O=

N

-барбитуровая к-та. (2,4,6-тригидроксипиримидин)

OH O OH

N лактим H-N кетоеноль. N-H

Лактам таут.

HO OH таут. O= =O O= =O

N N N

H H

Лактим лактам (енольная форма)

(кето-форма) (аци-форма)

Наличием этой формы объясняется кислотн.св-ва барбит.к-ты.

(она в 5-6 раз сильн. CH₃COOH)