Производные пинана

Дициклические

Их делят на 4гр., в зависимости от входящих УВ.

Туйан каран пинан камфан

α-Пинен

или

Содерж.в различ.эфирных маслах, но наиб.кол-во содеж-ся(до 75%) в скипидаре.

Скипидар получают перегонкой с водяным паром живицы(хвойные деревья), неперегоняемый остаток наз-ся конифолью.

Очищ.скипидар в технике исп-ся как р-пь, а в медицине для втирания в кожу, как раздраж.в-во.

Намиб.применение α-пинена-для получ.терпингидрата и камфоры.

Получение терпингидрата:

+ 3H₂O H₂SO₄

Длит.время *2H₂O

Производные камфана:

Эти спирты могут превращ.взаимно друг с друглм при кипяч.с Na мет.

Спирты

OH - борнеол

Терпингидрат

H - изоборнеол

Диантиомеры и рацематы содерж.в раст.в свободном виде, так и в виде

(-)левовращ.-в эфиро-пихтовых маслах.

(+)правовращ.

Борнеолы проявл.св-ва втор.спиртов при их окисл.обр-ся камфора.

Комфора содерж.в эфир.маслах камфорного дерева, с др.вр.исп-ся для стимуляции сердеч.деятельности.

2 хир.центра, 2 энантиомера:

=O O=

Особенности:

1) в молек.2 ассиметр.атома С, но вместо 4-х изомеров известно 2, что связано с жестк.системы, конфигурации обеих хир.центров изменяется одновременно.

2)шестичн.кольцо в пр-ве занимает комформ-ванну синтез комфоры из α-пирена по Тищенко:

TiO₂*H₂O CH₃COOH OCOCH₃

180

Камф-ен (очень бормилацитал

реакц.спосб)

H₂O OH [O] =O

-CH₃COOH

Бормеол

Хим.реакц.многих терпенов сложны и часто сопровожд.перегруппир.скелета.

Гидрохлорирование пинена приводит к борнилхлориду.

+H⁺перегруп-ка + +Сl^-Cl

Третичный катион II борнилхлорид

Карбокатион I более устойчив

Чем карбокатион I

По хим.св-ам типичный кетон (все реак.AN, присоед.-отщеп.аксимы, гидразоны, фенилгидразон), кроме того метиленовая гр.в α-полож.проявл. CH-кисл.св-ва.