2014-02-02
447
Стиран имеет 6-ассим.атомов углерода(№5,8,9,10,13,14) к теоретич.он может сущ-ть в виде 64 стереоизомеров, но в живой природе.встр.лишь некотр.из стереоизомер.форм.
Кольца А и В могут сочленятся таким образом:
1) в обр-ии конденс.сист.участ.2 эквитер.связи цикла А при этом от.Н у С5 и С10 нах-ся в транс.-полож.относ.друг др.
А В
Транс-сочитание
2) в связыв.двух циклов участв.1 аксиальная и 1 эквост.связь кольца А, водород.связи у С5 и С10 расп-ся по одну сторону колец.
H
В
А
Цис-сочитание
Теорет.возможно 8 комбинаций цис, транс-сочленении 3-х пар колец.
В природе:
1) А/В, В/С, С/Д –транс сочлен.
H
H
H C Д
А В H 5-α-стеран
H
H
2) А-В-цис; В/С, С/Д. – транс.сочлен.
H
H
H C Д
В H H
H
А
По типу сочлен.А и В стероиды делятся:
- 5 - α- стероиды (А/В- транс)
- 5 – β- стероиды (А/В цис)
На плоскости
R
CH3
H3C H 5-α-стероид
H H
Х
R
CH3
СН3 H 5-β-стероид
H H
Х
H
X (e) A
3
3(β) –заместит.занимает экватр.полож.
3 A
α
X 3α-замест.заним.аксиальн.полож.
Стероидные гормоны (половые г.и г.коры надпочечников)
В основе лежит УВ-андростан
CH3
СН3 H
H H
H
Мужские половые гормоны (андрогены)
Андростерон
O
CH3
СН3 H 3-α-гидрокси-5α-андростанон-17
H H
OH
H
Тестестерон
OН
CH3
СН3 H 17-β-гидроксиандростен-4-OH-3
H H
O
Биол.роль:
- способств.форм вторич.половых признаков.
-оказыв.влияние на обмен в-в.
В мед.ис-ся синтетич.стероиды облад. Адрогенной активностью.
Метилтестерон
OН
CH3 CH3
СН3 H
H H
O
