Химические свойства алкенов

Углеводороды

Лекция № 9

· Алкены. Химические свойства. Реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов, кислот (H₂SO₄и HClO), воды, гидроборирование. Правило Марковникова, его современная трактовка на основе представления о механизме реакции и относительной стабильности карбониевых ионов. Стереоспецифичность электрофильного присоединения.

Характерной особенностью алкенов, определяющей их химические свойства, является наличие двойной углерод-углеродной связи, которая является комбинацией p- и s-связей. Энергия p-связи (60 ккал/моль) меньше, чем s-связи (85 ккал/моль). Типичными для двойной связи являются реакции присоединения, при которых происходит разрыв p-связи с образованием двух s-связей:

При этом из двух или большего числа простых молекул образуется одно более сложное соединение.

p-Электроны двойной связи находятся над и под плоскостью, в которой расположены атомы этиленового фрагмента (см. рис. 6 лекция 2). Они могут быть относительно легко атакованы реагентами, имеющими недостаток электронной плотности (электрофилами). Сами алкены выступают в роли донора пары электронов. Таким образом, типичными реакциями алкенов являются реакции электрофильного присоединения (A_E). Кроме того, алкены легко вступают в реакции присоединения с участием свободных радикалов (A_R).

Не следует забывать, что кроме фрагмента двойной связи все алкены (исключение - этилен) содержат и алкильные группы, которые способны участвовать и реакциях замещения, описанных в разделе алканы.

Присоединение водорода (гидрирование)

Присоединение молекулы водорода по двойной связи - экзотермическая реакция, протекающая в отсутствие катализатора даже при повышенной температуре с низкой скоростью. В присутствии гетерогенного катализатора, роль которого заключается в понижении энергии активации, реакция способна протекать уже при комнатной температуре.