2014-02-17
948
Аминосахара – являются производными углеводов, образующимися замещением в моносахариде некоторых гидроксильных групп аминогруппой. Важнейшими представителями этих соединений в организме человека и животных являются гексозоамины: глюкозамин или хитозамин (2-дезокси-2-амино-D-глюкоза) и сравнительно недавно открытый D-маннозамин (2-амино-2-дезокси-D-манноза):
| Н О \ // С | Н―С―NН2 | НО―С―Н | Н―С―ОН | Н―С―ОН | СН2ОН D-глюкозамин (хитозамин) | Н О \ // С | Н―С―NН2 | НО―С―Н | НО―С―ОН | Н―С―ОН | СН2ОН D-галактозамин (хондрозамин) | Н О \ // С | НО―С―NН2 | НО―С―Н | Н―С―ОН | Н―С―ОН | СН2ОН D-маннозамин |
Аминосахара (обычно в виде N-ацетальных производных) входят в состав мукополисахаридов (полисахаридов плазмы крови, иммунополисахаридов, хитина) и мукопротеидов (гликопротеидов). Маннозамин входит в состав сиаловых кислот, а галактозамин – хондроитинсульфатов хрящей.
Аминогруппы гексозаминов легко поддаются ацетилированию, метилированию, фосфорилированию и другим модификациям. Ацетильными производными аминосахаров являются, например, N-ацетилглюкозамин и N-ацетилгалактозамин:
|
|
|
| Н О \ // С | Н―С―NН―СОСН3 | НО―С―Н | Н―С―ОН | Н―С―ОН | СН2ОН N-ацетилглюкозамин | Н О \ // С | Н―С―NН―СОСН3 | НО―С―Н | НО―С―ОН | Н―С―ОН | СН2ОН N-ацетилгалактозамин |
Уроновые кислоты - продукты окисления первичной гидроксильной группы альдоз. При окислении D-глюкозы образуется наиболее распространенная в растительном и животном мире глюкуроновая кислота. Она входит в состав полисахаридов соединительной ткани, ксиланов, камедей, глюкопротеидов крови, встречается в свободном состоянии.
Галактуроновая кислота – продукт окисления галактозы. Она участвует в построении пектиновых веществ, растительных и некоторых бактериальных (пневмококков) полисахаридов. Встречается в ά- и β-формах.
D-маннуроновая и L-гулуроновая кислоты содержатся в полисахариде бурой водоросли - альгиновой кислоте. Полисахариды гепарин и хондроитинсульфат содержат в своем составе идуроновую кислоту. Уроновые кислоты – кристаллические или аморфные твердые вещества, хорошо растворимые в воде и сльнополярных растворителях. В водных расворах образуют лактоны. D-глюкуроновая и D- маннуроновая кислоты образуют соответственно глюкурон и маннурон. Уроновые кислоты обладают высокой реакционной способностью и проявляют свойства, характерные для кислот, альдегидов и спиртов, поскольку в их молекулах есть три функциональные группы (карбоксильная, карбонильная и гидроксильная). Ниже приведены формулы D-глюкуроновой и D- галактуроновой кислот:
|
|
|
| Н О \ // С | Н―С―ОН | НО―С―Н | Н―С―ОН | Н―С―ОН | СООН D-глюкуроновая кислота | СООН | Н―С―ОН | НО―С―Н | НО―С―Н | Н―С―ОН | СН2ОН D- галактуроновая кислота |
