Жирные кислоты и ацилглицеролы

Липиды

Липиды

Термин «ЛИПИДЫ» объединяет вещества, обладающие общим физическим свойством – гидрофобностью, т.е. нерастворимостью в воде. По структуре липиды – соединения разного химического строения. Их разделяют на классы, в которые объединяют молекулы, имеющие сходное химическое строение и общие биологические свойства.

Основную массу липидов в организме составляют жиры – триацилглицеролы, служащие формой депонирования энергии.

ФОСФОЛИПИДЫ – большой класс липидов, содержащих остаток фосфорной кислоты, придающей им свойства амфифильности. Благодаря этому свойству фосфолипиды формируют бислойную структуру мембран, в которую погружены белки.

СТЕРОИДЫ, представленные в животном мире холестеролом и его производными, выполняют разнообразные функции.

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ.

Жирные кислоты – структурные компоненты различных липидов. Жирные кислоты липидов человека представляют собой углеводородную неразветвленную цепь на одном конце которой находится карбоксильная группа, а на другом – метильная группа. Большинство жирных кислот в организме содержит четное число атомов углерода от 16 до 20. Среди них есть насыщенные – пальмитиновая и стеариновая кислоты. Жирные кислоты, содержащие двойные связи, называют ненасыщенными – моноеновые (с одной двойной связью) и полиеновые (с двумя и большим числом двойных связей).

Двойные связи в жирных кислотах в организме человека имеют цис-конфигурацию.

Насыщенные кислоты

Пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН

СН₃ – (СН₂)­₁₄СООН

Стеариновая С₁₇Н₃₅СООН

СН₃ – (СН₂)­₁₆СООН

Непредельные

Олеиновая С₁₇Н₃₃СООН (моноеновая)

СН₃ – (СН₂)­₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН

Полиеновые

Линолевая С₁₇Н₃₁СООН (2 двойные связи)

Линоленовая С₁₇Н₂₉СООН (3 двойные связи)

Арахидоновая С₁₉Н₂₉СООН (4 двойные связи)

Большинство жирных кислот синтезируется в организме, однако полиеновые кислоты (линолевая и линоленовая) не синтезируются и должны поступать с пищей. Эти жирные кислоты называют незаменимыми или эссенциальными.

Основную массу липидов в организме составляют триацилглицеролы – жиры, которые являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерола и жирных кислот. Глицерол может быть связан с одной или двумя жирными кислотами, образуя моно- и диацилглицеролы, которые образуются на промежуточных этапах распада и синтеза триацилглицеролов.

В молекуле природного жира содержатся разные жирные кислоты. Жиры, содержащие преимущественно насыщенные кислоты, являются твердыми (говяжий, бараний жиры), а содержащие большое количество ненасыщенных жирных кислот – жидкими. Жидкие жиры или масла обычно имеют растительное происхождение. Так, например, говяжий и бараний жиры содержат от 50 до65% насыщенных кислот. В подсолнечном масле преобладает линолевая кислота (до 68%), а в оливковом масле содержится в основном олеиновая кислота (до 85%). Из животных пищевых жиров наиболее насыщен бараний жир, который практически не содержит незаменимых кислот. Ценными пищевыми жирами являются рыбий жир и растительные масла, содержащие полиеновые жирные кислоты. В организме рыб незаменимые жирные кислоты не синтезируются, рыбы получают их с пищей (водосли, планктон).

по заместительной номенклатуре названия триацилглицеролов строятся путем перечисления ацильных остатков начиная с первого атома углерода с добавлением суффикса – оил и слова глицерол. Например, ацильный остаток стеариновой кислоты называется – стеароил, пальмитиновой – пальмитоил, олеиновой – олеоил, линолевой – линолеоил, линоленовой – линоленоил. Тривиальная номенклатура нейтральных жиров основана на названиях входящих в их состав жирных кислот.

Триацилглицерол является смешанным, если содержит радикалы разных жирных кислот. Если в триацилглицероле содержится радикалы одинаковых кислот, он является простым.