Реакции элиминирования

Относительная скорость реакции

Протекают по механизмам Е₁ и Е₂ в более жестких условиях (повышенная температура, спиртовый раствор щелочи), в отличии от реакций замещения.

спирт, t⁰C

С₂Н₅Сl + NaOH ---¾® CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O

Реакции Е₁ и Е₂ конкурируют с реакциями S_N1 и S_N2.

По механизму Е₂ происходит дегидрогалогенирование первичных и вторичных галогеналканов с небольшими по объему заместителями у реакционных центров. По механизму Е₁ осуществляется дегидрогалогенирование третичных и вторичных галогеналканов с объемными заместителями у реакционных центров.

Механизм реакции Е₁:

Это двухстадийный процесс.

СН₃ СН₃ СН₃

ï ï ₊ ОН^- ï

СН₃-С®Cl + NaОH СН₃-С + NaCl --¾® СН₂=С + Н₂О

ï медленно ï быстро ï

СН₃ СН₃ СН₃

Механизм реакции Е₂:

Это одностадийный синхронный процесс, в котором участвуют две частицы.

Н Н Н

_- ïd+ d- d- ï ï d- Na⁺

НО: + Н₃C-С®Cl --¾® НО:...H-С-C...:Cl --¾® Н₂С=CН₂ + NaCl + H₂O

ï медленно ï ï быстро

Н Н H

Переходное состояние