Электронное строение и химические свойства. Правила ориентации заместителей

Способы получения.

Физические свойства.

СПИРТЫ

Правила ориентации заместителей.

1. По направлению ориентации все заместители делятся на 2 группы: ориентанты I и II рода.

2. Заместители I рода – электронодонорные заместители. Они направляют вновь вводимые заместители в орто- или пара- положение по отношению к себе. К ним относятся: -NH₂, -OH, R, Hal. Они повышают плотность бензольного кольца и облегчают реакции присоединения.

3. Заместители II рода – электроноакцепторные. Они направляют другие заместители в мета- положение по отношению к себе. К ним относятся: -NO₂, -COOH, -SO₃H, -CHO, -C=O, -CºN. Они понижают плотность бензольного кольца и затрудняют реакции присоединения.

Объяснение ориентировочного действия.

(алкоголи)

Спирты – это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на группу –ОН.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные и многоатомные:

СН₃СН₂ОН НОСН₂СН₂ОН НОСН₂СН(ОН)СН₂ОН

Этанол этиленгликоль глицерин

Спирты подразделяются также на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксильная группа:

СН₃СНСН₃ СН₃

СН₃СН₂СН₂ОН ï ï

ОН СН₃-С-СН₃

ï

ОН

Спирты, содержащие не более 11 атомов углерода – жидкости, высшие гомологи (С₁₂ и более) – твердые вещества.

Спирты легче воды. Низшие спирты (до С₃ включительно) смешиваются с водой во всех соотношениях. С увеличением длины углеводородного радикала растворимость в воде заметно уменьшается. Большинство спиртов хорошо растворимо в органических растворителях.

За счет образования водородных связей у спиртов температуры кипения и плавления выше, чем у соответствующих углеводородов и галогенпроизводных. Спирты разветвленного строения кипят при более низких температурах, чем их изомеры нормального строения.

1. Гидратация алкенов:

Н⁺

СН₃-СН₂=СН₂ + Н₂О ¾¾® СН₃-СН(ОН)-СН₃

Это наиболее простой и дешевый способ. Присоединение воды идет по правилу Марковникова.

2. Гидролиз галогенпроизводных:

СН₃-СН₂-Br + НОН ¾¾® СН₃-СН₂ОН + НBr

СН₃-СН₂-Br + NaOH ¾¾® СН₃-СН₂ОН + NaBr

3. Спиртовое брожение сахаров:

С₆Н₁₂О₆ ¾¾® 2СН₃-СН₂ОН + 2СО₂

4. Каталитическое гидрирование СО (синтез метанола в промышленности):

кат, 400⁰С, Р

СО + 2Н₂ ¾¾¾¾® СН₃ОН

Химические свойства спиртов обусловлены, главным образом, функциональной группой и связаны с особенностями распределения электронной плотности в молекуле в целом, а также с поляризацией отдельных связей.

Функциональная группа спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными парами электронов. Дипольный момент молекулы направлен в сторону гидроксила.

В молекуле спиртов можно выделить следующие реакционные центры: