Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Имидазол и пиразол – пятичленные ароматические гетероциклы, содержащие два атома азота.

Имидазол входит в состав гистидина, являющегося α-аминокислотой, входящей в состав многих белков, в том числе гемоглобина; в составе ферментов осуществляет кислотный и основной катализ за счет амфотерных свойств имидазольного цикла.

Гистамин – биогенный амин, продукт декарбоксилирования гистидина; обеспечивает аллергические реакции организма.

Из пиразола синтезируются антипирин, амидопирин, анальгин – ненаркотические анальгетики, жаропонижающие и противовоспалительные средства.

Тиазол

Важнейшее производное тиазола - тиамин (витамин В₁). Многие производные тиазола -лекарственные препараты, например, норсульфазол и фталазол. Тиазолидиновое кольцо - структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полусинтетических пенициллинов.