Влияние заместителей в бензольном ядре на электрофильное замещение

Орто-, пара – ориентанты ориентанты I рода	Мета-ориентанты ориентанты II рода
Активизируют ароматическое кольцо , , , , , Дезактивируют - F, - Cl, - Br, - I	Дезактивируют ароматическое кольцо , , , ,

Несмотря на одновременную направленность ориентантов I рода, все – таки пара -замещение обычно преобладает над орто-замещением, и тем в большей степени, чем больше объем заместителя и/или электрофила (стерический фактор).

Например, в реакции нитрования толуола, нитрующая электрофильная частица NO₂⁺ ориентантом I рода – CH₃ направляется в о- и п- положения, однако в различном процентном соотношении.

В другом случае, где заместитель в бензольном кольце является ориентантом I рода (– SO₃H), нитрующий электрофил NO₂⁺ преимущественно входит только в м- положение относительно заместителя сульфогруппы. Следует обратить внимание, что второе м – положение симметрично первому, поэтому даже в случае включения NO₂ в бензольное кольцо образуется вещество идентичное м - нитробензолсульфокислоте.