Электрофильное замещение в дизамещенных бензолах

При наличии в бензольном кольце двух заместителей разного типа (I и II рода), действующих несогласованно, место вступления нового заместителя определяет активирующий (электронодонорный) заместитель (I рода):

где · - место вступления заместителя, определяемое группой СН₃, * - группой NO₂.

Если оба ориентанта одного типа, то место вступления определяет более сильный, а если заместители не очень отличаются по силе, то образуются смеси продуктов. Ориентация в дизамещенных аренах может быть и согласованной, как в случае о -нитротолуола.

2.6.3 Способы получения аренов

Способы получения бензола и его производных делят на промышленные и синтетические или лабораторные.

1. Основным источником промышленного получения бензола и его гомологов является нефть и каменноугольная смола - один из продуктов сухой перегонки (коксованная) каменного угля.

Легкое масло (80-170°С)- бензол, толуол.

Среднее масло (170-240°С) - фенол, крезолы.

Тяжелое масло (240-270°С) - нафтолы.

Антраценовое масло 270 С.

Пек - остаток.

2. Тримеризация алкинов над активированным углем (Зелинский):

По этой реакции получают не только бензол, но и его гомологи (например, алкилбензолы), которые имеют симметричную структуру.

Среди синтетических способов получения аренов можно выделить две группы: получение собственно ароматического кольца и введение в кольцо углеводородного заместителя.