double arrow

B,d-рибопираноза

(угл11)

Для других моносахаридов образование таутомерных форм см. по учебнику стр 386,388,389.

Химические свойства моносахаридов.

Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и специфические свойства.

1. Свойства многоатомных спиртов проявляются в качественной реакции взаимодействия моносахаридов со свежеосажденным гидроксидом меди (II) - Сu(OH)2. В результате происходит образование растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета. В реакцию вступает a-диольный фрагмент молекулы моносахарида. [2глюкозы+ Cu(OH)2 +2OH-=фрагмент хелатного комплекса – глюкозата меди (II), (угл12)]

2. Свойства альдегидов проявляются в качественной реакции взаимодействия альдегидной группы с мягкими окислителями (Сu(OH)2 или Ag2O) при повышенной температуре. Данная реакция в биохимическом анализе для глюкозы называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче. [глюкоза+ 2Cu(OH)2= D-глюконовая к-та+ 2CuOH+ вода, (угл13)]

3. Свойства спиртов проявляются в реакции этерификации ОН-группы под действием кислородсодержащих кислот. Биологическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты – фосфаты, образующиеся обычно по месту последнего звена с участием фермента фосфорилазы. [α,D-глюкопираноза+ фосфорная к-та= 6-фосфат-D-глюкопираноза+ вода, (угл14)] В клетке содержится в виде дианиона. Аналогично образуются сульфаты моносахаридов, входящие в состав полисахаридов соединительной ткани.

4. Моносахариды способны восстанавливаться водородом на никеле или палладии. Продуктами восстановления являются многоатомные спиры: глюкоза-сорбит, манноза-маннит, ксилоза-ксилит, галактоза-дульцит. (угл15)

5. Свойства полуацеталей проявляются во взаимодействии циклических форм моносахаридов со спиртами, при этом полуацетальный или гликозидный гидроксил не проявляют свойств спиртов, а ведут себя специфически, образуя гликозиды. [β,D-глюкопираноза+ метанол= метил-β,D-глюкопиранозид+ вода, (угл16)]

6. К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: